2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-methyl-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 6-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: YRQAJIDNKFIRPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-methyl-1H-benzimidazole 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以78%的产率得到2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-6-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑类化合物及其应用

  摘要：

  本发明提供了一类苯并咪唑类化合物及其应用，所述化合物具有通式(I)的结构。该通式化合物由对2‑(3,4,5‑三羟基苯基)‑1H‑苯并咪唑的1位和/或6位进行化合物修饰(即分别引入R1和R2)而获得。本发明的苯并咪唑类化合物能模拟Bim,在体外和细胞内竞争性结合和拮抗Bcl‑2/Mcl‑1蛋白，从而诱导细胞凋亡，是一类活性很高的凋亡诱导剂和抗肿瘤化合物。

  公开号：

  CN104072425B
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑类化合物及其应用

  摘要：

  本发明提供了一类苯并咪唑类化合物及其应用，所述化合物具有通式(I)的结构。该通式化合物由对2‑(3,4,5‑三羟基苯基)‑1H‑苯并咪唑的1位和/或6位进行化合物修饰(即分别引入R1和R2)而获得。本发明的苯并咪唑类化合物能模拟Bim,在体外和细胞内竞争性结合和拮抗Bcl‑2/Mcl‑1蛋白，从而诱导细胞凋亡，是一类活性很高的凋亡诱导剂和抗肿瘤化合物。

  公开号：

  CN104072425B

文献信息

• A facile and efficient synthesis of benzimidazole as potential anticancer agents
  作者：Thi-Kim-Chi Huynh、Thi-Hong-An Nguyen、Ngoc-Hoang-Son Tran、Thanh-Danh Nguyen、Thi-Kim-Dung Hoang

  DOI：10.1007/s12039-020-01783-4

  日期：2020.12

  simple process to synthesize and separate of 2-(substituted-phenyl) benzimidazole derivatives with high yield and efficiency. Specifically, by reacting ortho-phenylenediamines with benzaldehydes using sodium metabisulphite as an oxidation agent in a mixture of solvent under mild condition, twenty-three compounds of benzimidazoles were obtained and separated easily using hexane and water to wash, respectively

  摘要这项研究报告了一个简单的过程以高收率和高效率地合成和分离2-（取代的苯基）苯并咪唑衍生物。具体地说，通过在焦油条件下在溶剂混合物中用亚硫酸氢钠作为氧化剂使邻苯二胺与苯甲醛反应，制得二十三种苯并咪唑化合物，并分别用己烷和水洗涤容易地分离。通过FTIR，NMR和HRMS鉴定所有获得的化合物的结构。合成苯并咪唑在人肺（A549），乳腺癌（MDA-MB-231）和前列腺癌（PC3）癌细胞系上的SAR分析表明，苯并咪唑支架上5（6）位的甲基存在是一个重要因素影响抗癌活性。给电子基团（OH，OMe，–NMe的存在2，–O–CH 2 –C 6 H 5）也引起抗癌活性的显着提高，而苯并咪唑环2位苯基上的吸电子基团（–NO 2，–CF 3）的存在减少抑制合成苯并咪唑的能力。化合物2f和2g对A549和PC3细胞系均显示出显着的抗癌活性。 图形摘要通过简单的方法合成了两个系列的2-苯基苯并咪唑，并阐明了其
• Microwave‐Assisted One‐Pot Synthesis of 2‐(Substituted phenyl)‐1<i>H</i>‐benzimidazole Derivatives
  作者：Gabriel Navarrete‐Vázquez、Hermenegilda Moreno‐Diaz、Samuel Estrada‐Soto、Mariana Torres‐Piedra、Ismael León‐Rivera、Hugo Tlahuext、Omar Muñoz‐Muñiz、Hector Torres‐Gómez

  DOI：10.1080/00397910701473325

  日期：2007.8.1
• 苯并咪唑类化合物及其应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN104072425B

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明提供了一类苯并咪唑类化合物及其应用，所述化合物具有通式(I)的结构。该通式化合物由对2‑(3,4,5‑三羟基苯基)‑1H‑苯并咪唑的1位和/或6位进行化合物修饰(即分别引入R1和R2)而获得。本发明的苯并咪唑类化合物能模拟Bim,在体外和细胞内竞争性结合和拮抗Bcl‑2/Mcl‑1蛋白，从而诱导细胞凋亡，是一类活性很高的凋亡诱导剂和抗肿瘤化合物。