5-methyl-benzimidazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methyl-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 5-methylbenzimidazolin-2-one；5-methyl-2-benzimidazolone；5-methylbenzimidazolone；5-Methylbenzimidazol-2-one
• 化学式: C₈H₆N₂O
• 分子量: 146.148
• InChiKey: KGBAOWJZLKPVPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-benzimidazol-2-one 、 sodium ethanolate 、 二甲基亚砜 、 正溴丁烷 在 氮气 、 乙醇 、 ice 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-Pentylbenzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic molecules and methods-1

  摘要：

  本发明提供了抑制细胞因子或巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）生物活性的方法，包括将MIF与公式（I）所定义的化合物接触。本发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性参与的疾病或病况的方法，包括单独或作为联合治疗的一部分，给予公式（I）化合物。此外，还提供了新的杂环化合物。

  公开号：

  US20060154977A1
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 3,4-二氨基甲苯 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到5-methyl-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of benzimidazolones

  摘要：

  制备式(1)苯并咪唑酮的方法，其中R1和R2相同或不同，表示氢或卤素原子，或烷基(C1-C4)，烷氧基(C1-C4)，三氟甲基，苯基，苯氧基或硝基基团，通过在水中存在碱金属基或碱土金属基或碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物盐或弱无机或有机酸或这些盐的混合物或适当的缓冲系统存在下，以pH约6到约12，温度约20℃至100℃的条件下，将式(2)的邻苯二胺与光气反应。式(2)中R1和R2具有所述的含义。

  公开号：

  US05003079A1

文献信息

• Process for the preparation of cyclic ureas
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04987234A1

  公开（公告）日：1991-01-22

  A process for the preparation of cyclic urea derivatives of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are equal or different and represent hydrogen, alkyl having from 1 to 6 carbon atoms or alkoxy having from 1 to 3 carbon atoms, which comprises reacting a 1,2-diaminobenzene of the formula ##STR2## in which R.sup.1 and R.sup.2 have the meaning indicated above are reacted with carbon dioxide in the presence of water under superatmospheric pressure at a temperature of at least 120.degree. C.

  一种制备公式为 ##STR1## 的环状脲衍生物的方法，其中 R.sup.1 和 R.sup.2 相等或不同，表示氢、具有1到6个碳原子的烷基或具有1到3个碳原子的烷氧基，包括在超大气压下，在至少120℃的温度下，在水的存在下，将具有上述含义的1,2-二氨基苯的公式 ##STR2## 与二氧化碳反应。
• Therapeutic molecules and methods-1
  申请人：Morand Francis Eric

  公开号：US20060154977A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) as defined herein, is provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as part of a combination therapy. Novel heterocyclic compounds are also provided for.

  本发明提供了抑制细胞因子或巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）生物活性的方法，包括将MIF与公式（I）所定义的化合物接触。本发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性参与的疾病或病况的方法，包括单独或作为联合治疗的一部分，给予公式（I）化合物。此外，还提供了新的杂环化合物。
• ETHER DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF PDE4 ISOZYMES
  申请人：Marfat Anthony

  公开号：US20070161681A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds useful as inhibitors of PDE4 in the treatment of diseases regulated by the activation and degranulation of eosinophils, especially asthma, chronic bronchitis, and chronic obstructive pulmonary disease, of the formula: wherein the substituents are as defined in the specification.

  以下化合物可用作PDE4的抑制剂，用于治疗由嗜酸性粒细胞的活化和脱颗粒调控的疾病，特别是哮喘、慢性支气管炎和慢性阻塞性肺疾病，其化学式如下：其中取代基如规范中所定义。
• Verfahren zur Herstellung von 4- bzw. 5-Methyl-2- mercaptobenzimidazol
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0035185A1

  公开（公告）日：1981-09-09

  Verfahren zur Herstellung von 4- bzw. 5-Methyl-2-mercaptobenzimidazol, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Gewichtsteil 4- bzw. 5-Methylbenzimidazolon mit 3 bis 10 Gewichtsteilen Schwefelkohlenstoff in Gegenwart von 1 bis 12 Gewichtsprozent eines basischen Katalysators, bezogen auf Benzimidazolon, in einem Temperaturbereich von 200 bis 300 °C umsetzt.

  一种制备 4-或 5-甲基-2-巯基苯并咪唑的工艺，其特征在于 1 份（重量）4-或 5-甲基苯并咪唑酮与 3 至 10 份（重量）二硫化碳在 1 至 12%（重量）以苯并咪唑酮为基础的碱性催化剂存在下，在 200 至 300°C 的温度范围内反应。
• Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolonen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0370448A1

  公开（公告）日：1990-05-30

  Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolonen Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolonen der Formel (1) worin R₁ und R₂ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Halogenatome, Alkyl(C₁-C₄)-, Alkoxy(C₁-C₄)-, Trifluormethyl-, Phenyl-, Phenoxy- oder Nitrogruppen bedeuten, indem man die Umsetzung von o-Phenylendiaminen der Formel (2) worin R₁ und R₂ die genannten Bedeutungen haben, mit Phosgen in Wasser in Gegenwart einer Alkali- oder Erdalkalibase oder eines Salzes aus einem Alkali- oder Erdalkalihydroxid und einer schwachen anorganischen oder organischen Säure oder einer Mischung solcher Salze oder eines geeigneten Puffersystems bei pH-Werten von etwa 6 bis etwa 12 und einer Temperatur von etwa 20 bis 100°C durchführt.

  制备苯并咪唑酮类化合物的工艺 制备式（1）苯并咪唑酮类化合物的工艺 使式 (2) 的邻苯二胺反应，其中 R₁ 和 R₂ 相同或不同，表示氢原子或卤素原子、烷基（C₁-C₄）、烷氧基（C₁-C₄）、三氟甲基、苯基、苯氧基或硝基。 其中 R₁ 和 R₂ 具有上述含义，在碱金属或碱土金属碱或碱金属或碱土金属氢氧化物盐以及弱无机酸或有机酸或此类盐的混合物或合适的缓冲体系存在下，在 pH 值约为 6 至 12、温度约为 20 至 100°C 的条件下，在水中与光气反应。