ethoxidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethoxidine
• 英文别名: 12-ethoxy-2,3,8,9-tetramethoxy-5-methylbenzo[c]phenanthridin-5-ium
• 化学式: C₂₄H₂₆NO₅
• 分子量: 408.474
• InChiKey: IIATUSCNYYSFNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸甲酯 、 硫酸二乙酯 、 12-hydroxy-2,3,8,9-tetramethoxybenzo[c]phenanthridine 生成 ethoxidine
  参考文献：
  名称：

  亚胺键在季苯并菲抑制逆转录酶中的作用。

  摘要：

  季铵苯并[c]菲啶法加洛宁，可尼替丁和O-甲基法加洛宁已被认为是潜在的抗肿瘤和抗病毒药物。它们的作用方式尚未确定，但是据信涉及它们通过嵌入与DNA结合的能力。在我们合成的三种O-甲基法加宁的合成类似物中，甲氧嘧啶和乙氧嘧啶对HIV-1逆转录酶具有活性（IC50分别为2.8 microM和2.4 microM），而羟吡啶则没有活性。这类分子的酶抑制活性的先决条件之一是亚胺基的存在-众所周知，多芳族核上的正电荷促进与DNA的嵌入结合。通过紫外分光光度法和模型研究，我们已经显示出亚胺键对酶的抑制作用更为重要，因为它易受亲核攻击-非活性类似物羟己啶具有非亲电子亚胺键。因此，我们已经证明亚胺键亲电性是在具有逆转录酶的三元复合物形成中需要考虑的参数。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1998.tb03350.x

文献信息

• METHOD FOR PREPARING CHEMICAL COMPOUNDS OF INTEREST BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION OF AROMATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES SUPPORTING AT LEAST ONE ELECTRO-ATTRACTIVE GROUP
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20120316337A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Method for preparing carboxylic acid derivatives by aromatic nucleophilic substitution, in which a carboxylic acid derivative having a single carboxyl functional group, or one of the salts thereof, the carboxylic acid derivative having, in the ortho position of the carboxyl functional group, a leaving group, which is preferably an atom of fluorine or of chlorine or an alkoxy group, chiral or not, preferably a methoxy group, the carboxylic acid derivative not being substituted by an electro attractive group other than the leaving group if any; is reacted with a reactant MNu, where M is a metal and Nu is a nucleophile, chiral or not, the aromatic nucleophilic substitution reaction being carried out without a catalyst and without a step of protecting/deprotecting the acid functional group of the starting compound.

  通过芳香亲核取代法制备羧酸衍生物的方法，其中羧酸衍生物具有单个羧基官能团，或其盐之一，该羧酸衍生物在羧基官能团的邻位具有一个离去基团，该离去基团优选为氟原子或氯原子或烷氧基，手性或非手性，优选为甲氧基，如果有的话，该羧酸衍生物未被电子亲合基团取代；与反应物MNu发生反应，其中M为金属，Nu为亲核试剂，手性或非手性，芳香亲核取代反应在无催化剂和无保护/去保护起始化合物的酸官能团的步骤的情况下进行。
• POTENTIATING AGENTS FOR PROTECTING PLANTS FROM FUNGAL INFECTIONS
  申请人：Université d'Angers

  公开号：EP2871964B1

  公开（公告）日：2019-08-21
• The Role of the Iminium Bond in the Inhibition of Reverse Transcriptase by Quaternary Benzophenanthridines
  作者：Mark A Kerry、Olivier Duval、Roger D Waigh、Simon P Mackay

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1998.tb03350.x

  日期：2011.4.12

  synthetic analogues of O-methylfagaronine which we have synthesized, methoxidine and ethoxidine are active against HIV-1 reverse transcriptase (IC50 values 2.8 microM and 2.4 microM respectively) whereas hydroxidine is inactive. One of the prerequisites for the enzyme inhibitory activity of this class of molecule is the presence of an iminium group--it is well known that a positive charge on a polyaromatic

  季铵苯并[c]菲啶法加洛宁，可尼替丁和O-甲基法加洛宁已被认为是潜在的抗肿瘤和抗病毒药物。它们的作用方式尚未确定，但是据信涉及它们通过嵌入与DNA结合的能力。在我们合成的三种O-甲基法加宁的合成类似物中，甲氧嘧啶和乙氧嘧啶对HIV-1逆转录酶具有活性（IC50分别为2.8 microM和2.4 microM），而羟吡啶则没有活性。这类分子的酶抑制活性的先决条件之一是亚胺基的存在-众所周知，多芳族核上的正电荷促进与DNA的嵌入结合。通过紫外分光光度法和模型研究，我们已经显示出亚胺键对酶的抑制作用更为重要，因为它易受亲核攻击-非活性类似物羟己啶具有非亲电子亚胺键。因此，我们已经证明亚胺键亲电性是在具有逆转录酶的三元复合物形成中需要考虑的参数。