methoxidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methoxidine
• 英文别名: 2,3,8,9,12-Pentamethoxy-5-methyl-benzo[c]phenanthridin-5-ium；2,3,8,9,12-pentamethoxy-5-methylbenzo[c]phenanthridin-5-ium
• 化学式: C₂₃H₂₄NO₅
• 分子量: 394.447
• InChiKey: MLLHUSYLRTXCCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸甲酯 、 硫酸二甲酯 、 12-hydroxy-2,3,8,9-tetramethoxybenzo[c]phenanthridine 生成 methoxidine
  参考文献：
  名称：

  亚胺键在季苯并菲抑制逆转录酶中的作用。

  摘要：

  季铵苯并[c]菲啶法加洛宁，可尼替丁和O-甲基法加洛宁已被认为是潜在的抗肿瘤和抗病毒药物。它们的作用方式尚未确定，但是据信涉及它们通过嵌入与DNA结合的能力。在我们合成的三种O-甲基法加宁的合成类似物中，甲氧嘧啶和乙氧嘧啶对HIV-1逆转录酶具有活性（IC50分别为2.8 microM和2.4 microM），而羟吡啶则没有活性。这类分子的酶抑制活性的先决条件之一是亚胺基的存在-众所周知，多芳族核上的正电荷促进与DNA的嵌入结合。通过紫外分光光度法和模型研究，我们已经显示出亚胺键对酶的抑制作用更为重要，因为它易受亲核攻击-非活性类似物羟己啶具有非亲电子亚胺键。因此，我们已经证明亚胺键亲电性是在具有逆转录酶的三元复合物形成中需要考虑的参数。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1998.tb03350.x