(E)-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-methylquinolinium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-methylquinolinium iodide
• 英文别名: 4-(4-Methoxystyryl)-1-methylquinolin-1-ium iodide；4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-methylquinolin-1-ium;iodide
• 化学式: C₁₉H₁₈NO*I
• 分子量: 403.263
• InChiKey: KBCWEXAFMMQCAN-HCUGZAAXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethylquinolinium iodide 、 4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到(E)-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-methylquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基喹啉鎓荧光探针在活细胞中核糖体RNA成像中的应用

  摘要：

  细胞中亚细胞结构域的检测可以通过特定的荧光标记获得。在这里，我们报告使用苯乙烯基喹啉鎓染料选择性染色核仁和哺乳动物细胞质中的核糖体RNA（rRNA）。具体来说，我们合成了一系列1-甲基-4-（取代的）苯乙烯基-喹啉鎓衍生物12a - 1。我们开发了高效的微波辅助合成技术，可防止副产物的形成，从而使产物的收率超过90％。化合物12c-f和12i在各种溶剂中的最大吸收在500-660 nm处，摩尔消光系数为25400-49000 M -1 cm -1，并在630-715 nm处发射。染料类12a – l具有高度的光化学稳定性。染料12e特异性染色了核仁和细胞质，并且是无毒的。各种测试表明该染料对rRNA的亲和力明显更高。我们证明12e是一种吸引人的染色试剂，用于可视化和评估固定细胞和活细胞中的rRNA。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107986

文献信息

• Fluorescent neuroactive probes based on stilbazolium dyes
  作者：Adrienne S. Brown、Lisa-Marie Bernal、Teresa L. Micotto、Erika L. Smith、James N. Wilson

  DOI：10.1039/c0ob00849d

  日期：——

  A set of spectrally diverse stilbazolium dyes was identified in an uptake assay using cultured brainstem and cerebellum cells isolated from e19 chicks. Pretreatment of cells with indatraline, a monoamine reuptake inhibitor, allowed identification of dyes that may interact with monoamine transporters. Two structurally related, yet spectrally segregated, probes, (E)-1-methyl-4-[2-(2-naphthalenyl)ethenyl]-pyridinium iodide (NEP+, 3A) and (E)-4-[2-(6-hydroxy-2-naphthalenyl)ethenyl]-1-methyl-pyridinium iodide (HNEP+, 4A), were selected and further investigated using HEK-293 cells selectively expressing dopamine, norepinephrine or serotonin transporters. HNEP+ was selectively accumulated viacatecholamine transporters, with the norepinephrine transporter (NET) giving the highest response; NEP+ was not transported, though possible binding was observed. The alternate modes of interaction enable the use of NEP+ and HNEP+ to image distinct cell populations in live brain tissue explants. The preference for HNEP+ accumulation viaNET was confirmed by imaging uptake in the absence and presence of desipramine, a norepinephrine reuptake inhibitor.

  利用从 e19 雏鸡分离的脑干和小脑培养细胞进行摄取试验，鉴定了一组光谱多样的苯并唑鎓染料。用单胺再摄取抑制剂吲达曲林对细胞进行预处理，从而鉴定出可能与单胺转运体相互作用的染料。(E)-1-甲基-4-[2-(2-萘基)乙烯基]-吡啶鎓碘化物（NEP+，3A）和(E)-4-[2-(6-羟基-2-萘基)乙烯基]-1-甲基吡啶鎓碘化物（HNEP+、4A），并使用选择性表达多巴胺、去甲肾上腺素或血清素转运体的 HEK-293 细胞进行了进一步研究。HNEP+ 在乙酰胆碱转运体中选择性积累，去甲肾上腺素转运体（NET）的反应最高；NEP+ 没有转运，但观察到可能的结合。通过交替的相互作用模式，NEP+ 和 HNEP+ 可以对活体脑组织外植体中的不同细胞群进行成像。通过对去甲肾上腺素再摄取抑制剂地西帕明不存在和存在时的摄取成像，证实了 HNEP+ 通过 NET 聚集的偏好。
• Applying styryl quinolinium fluorescent probes for imaging of ribosomal RNA in living cells
  作者：Abed Saady、Eli Varon、Avi Jacob、Yaron Shav-Tal、Bilha Fischer

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107986

  日期：2020.3

  The detection of subcellular domains in cells can be obtained by specific fluorescent markers. Here we report the use of styryl quinolinium dyes that selectively stain ribosomal RNA (rRNA) in nucleoli and in the cytoplasm of mammalian cells. Specifically, we synthesized a series of 1-methyl-4-(substituted) styryl-quinolinium derivatives, 12a–l. We developed highly efficient microwave-assisted synthesis

  细胞中亚细胞结构域的检测可以通过特定的荧光标记获得。在这里，我们报告使用苯乙烯基喹啉鎓染料选择性染色核仁和哺乳动物细胞质中的核糖体RNA（rRNA）。具体来说，我们合成了一系列1-甲基-4-（取代的）苯乙烯基-喹啉鎓衍生物12a - 1。我们开发了高效的微波辅助合成技术，可防止副产物的形成，从而使产物的收率超过90％。化合物12c-f和12i在各种溶剂中的最大吸收在500-660 nm处，摩尔消光系数为25400-49000 M -1 cm -1，并在630-715 nm处发射。染料类12a – l具有高度的光化学稳定性。染料12e特异性染色了核仁和细胞质，并且是无毒的。各种测试表明该染料对rRNA的亲和力明显更高。我们证明12e是一种吸引人的染色试剂，用于可视化和评估固定细胞和活细胞中的rRNA。