1,4-diphenyl-3-hydroxy-2-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-3-hydroxy-2-butanone
• 英文别名: (S)-1,4-diphenyl-3-hydroxy-2-butanone；circumcin C；(3S)-3-hydroxy-1,4-diphenylbutan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: MOLCLXHQJKJETK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 chiral organoaluminum Lewis acid catalyst 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,4-diphenyl-3-hydroxy-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  使用轴向手性有机铝路易斯酸催化不对称重排 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛为旋光丙烯醛

  摘要：

  基于立体化学定义的轴向手性有机铝路易斯酸 3 的设计，开发了 α,α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的催化不对称重排。例如，处理 (S,S)-4 (1.1 equiv)在室温下与甲苯中的 Me3Al 反应 30 分钟生成 (S,S)-3 (5 mol %)，随后与 α-甲硅烷氧基醛 1a (R = CH2Ph) 在 -20 °C 反应 12 小时，得到平滑的重排得到相应的 α-甲硅烷氧基酮 2a (R = CH2Ph)，分离产率为 96%，ee (S) 为 87%。这种前所未有的立体选择性重排的范围已经用代表性底物进行了研究，其中外消旋的 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛的动力学分辨率也令人印象深刻。

  DOI：

  10.1021/ja063051q

文献信息

• Synthesis of Weinreb amides using diboronic acid anhydride-catalyzed dehydrative amidation of carboxylic acids
  作者：Naoyuki Shimada、Naoya Takahashi、Naoki Ohse、Masayoshi Koshizuka、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/d0cc05630h

  日期：——

  The first successful example of the direct synthesis of Weinreb amides using catalytic hydroxy-directed dehydrative amidation of carboxylic acids using the diboronic acid anhydride catalyst is described. The methodology is applicable to the concise syntheses of eight α-hydroxyketone natural products, namely, sattabacin, 4-hydroxy sattabacin, kurasoins A and B, soraphinols A and B, and circumcins B

  描述了使用二硼酸酐酸酐催化剂使用羧酸的催化羟基直接脱水酰胺化直接合成Weinreb酰胺的第一个成功实例。该方法适用于八种α-羟基酮天然产物的简明合成，它们分别为司塔巴星，4-羟基司他巴星，库拉索菌素A和B，茄型酚A和B以及环丁香素B和C。
• Asymmetric Skeletal Rearrangement of Symmetrically α,α-Disubstituted α-Amino Aldehydes:  A New Entry to Optically Active α-Hydroxy Ketones
  作者：Takashi Ooi、Akira Saito、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja0292851

  日期：2003.3.1

  skeletal rearrangement of symmetrically α,α-disubstituted α-amino aldehydes has been accomplished for the first time using a chiral organoaluminum Lewis acid 1. For instance, treatment of (S)-2,2‘-bis(trifluoromethanesulfonylamino)-1,1‘-binaphthyl with Me3Al (1.0 equiv) in toluene at room temperature for 15 min and at 110 °C for an additional 15 min produced (S)-1, and a subsequent reaction with α -amino

  首次使用手性有机铝路易斯酸 1 完成了对称 α,α-二取代 α-氨基醛的独特不对称骨架重排。例如，处理 (S)-2,2'-双(三氟甲磺酰氨基)- 1,1'-联萘与 Me3Al（1.0 当量）在甲苯中在室温下保持 15 分钟，然后在 110°C 下再保持 15 分钟，生成 (S)-1，随后与 α-氨基醛 2a（R = CH2Ph) 在 -78 °C 下保持 4 小时和在 -40 °C 下保持 12 小时导致平滑重排为两性离子亚胺中间体 A，从而以 93% 的分离产率提供了 α-羟基酮 3a（R = CH2Ph）酸性水解后 95% ee (S)。这个结果，连同其他有代表性的例子，清楚地证明了本方法对于迄今为止难以实现的不对称合成的丙烯酰基的有效性。此外，我们发现用 DIBAH 处理原位生成的 A 可以专门提供相应的抗氨基醇，而不会损失...
• Catalytic Asymmetric Rearrangement of α,α-Disubstituted α-Siloxy Aldehydes to Optically Active Acyloins Using Axially Chiral Organoaluminum Lewis Acids
  作者：Takashi Ooi、Kohsuke Ohmatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja063051q

  日期：2007.3.1

  resulted in the smooth rearrangement to afford the corresponding α-siloxy ketone 2a (R = CH2Ph) in 96% isolated yield with 87% ee (S). The scope of this unprecedented stereoselective rearrangement has been investigated with representative substrates, in which impressive kinetic resolution of racemic, α,α-disubstituted α-siloxy aldehydes has also been achieved. These results clearly demonstrate the utility

  基于立体化学定义的轴向手性有机铝路易斯酸 3 的设计，开发了 α,α-二烷基-α-甲硅烷氧基醛的催化不对称重排。例如，处理 (S,S)-4 (1.1 equiv)在室温下与甲苯中的 Me3Al 反应 30 分钟生成 (S,S)-3 (5 mol %)，随后与 α-甲硅烷氧基醛 1a (R = CH2Ph) 在 -20 °C 反应 12 小时，得到平滑的重排得到相应的 α-甲硅烷氧基酮 2a (R = CH2Ph)，分离产率为 96%，ee (S) 为 87%。这种前所未有的立体选择性重排的范围已经用代表性底物进行了研究，其中外消旋的 α,α-二取代 α-甲硅烷氧基醛的动力学分辨率也令人印象深刻。