N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-1-phenylmethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-1-phenylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]-1-phenylmethanesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 328.435
• InChiKey: ZWEMMBRCWYZJCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-1-phenylmethanesulfonamide 在 sodium perborate tetrahydrate 、 potassium iodide 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  直接构建双吡咯烷并[2,3-b]二氢吲哚和（+）-WIN 6421的全合成的KI催化氧化系统的探索。

  摘要：

  一种简便和对环境无害的KI（催化量）/ NABO 3 ·4H 2 O型氧化系统已被开发用于串联氧化aminocyclization /耦合色胺，得到一系列3一，3一'-bispyrrolidino [2,3- b高效率的二氢吲哚（产率高达94％）。该反应具有亲电性“ I + ”机理，这一机理与典型的自由基引发过程有很大不同，并且温和得多，可以很容易地被放大以合成（+）-WIN 6482。

  DOI：

  10.1039/c9cc08646c
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 碘甲烷 、 苄磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  直接构建双吡咯烷并[2,3-b]二氢吲哚和（+）-WIN 6421的全合成的KI催化氧化系统的探索。

  摘要：

  一种简便和对环境无害的KI（催化量）/ NABO 3 ·4H 2 O型氧化系统已被开发用于串联氧化aminocyclization /耦合色胺，得到一系列3一，3一'-bispyrrolidino [2,3- b高效率的二氢吲哚（产率高达94％）。该反应具有亲电性“ I + ”机理，这一机理与典型的自由基引发过程有很大不同，并且温和得多，可以很容易地被放大以合成（+）-WIN 6482。

  DOI：

  10.1039/c9cc08646c

文献信息

• Exploration of a KI-catalyzed oxidation system for direct construction of bispyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indolines and the total synthesis of (+)-WIN 64821
  作者：Si-Kai Chen、Ju-Song Yang、Kun-Long Dai、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/c9cc08646c

  日期：——

  reaction features an electrophilic “I+” mechanism, which is importantly quite different from and milder than the typical radical-involving process, and can be readily amplified for the total synthesis of (+)-WIN 64821.

  一种简便和对环境无害的KI（催化量）/ NABO 3 ·4H 2 O型氧化系统已被开发用于串联氧化aminocyclization /耦合色胺，得到一系列3一，3一'-bispyrrolidino [2,3- b高效率的二氢吲哚（产率高达94％）。该反应具有亲电性“ I + ”机理，这一机理与典型的自由基引发过程有很大不同，并且温和得多，可以很容易地被放大以合成（+）-WIN 6482。