3-methyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)methylene-isoxazole-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)methylene-isoxazole-5(4H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)methylene-isoxazole-5(4h)-one；4-[(2,3-dimethoxyphenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: UGKLZCLDGBLODH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-isoxazolone 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 lemon juice 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-methyl-4-(2,3-dimethoxyphenyl)methylene-isoxazole-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  柑橘 柠檬汁 可生物降解和重复使用的催化剂，用于3,4-二取代异恶唑-5（4 H ）-ones和二氢吡喃并[2,3- c ]-吡唑衍生物的快速，环保和绿色合成

  摘要：

  摘要 的果汁 柠檬 （柠檬果汁）已被用作3,4-二取代的异恶唑-5-（4的绿色环保制备天然和可再生催化剂 ħ ） -酮衍生物和6-氨基-1,4-在90°C下在水醇介质中生成-dihydropyrano [2,3- c ]-吡唑-5-腈衍生物。 β- 含氧酸酯与羟胺盐酸盐和各种芳族醛的一锅三组分反应 以优异的产率提供了3,4-二取代的异恶唑-5（4 H ）-one衍生物。速率常数（ K  = 6.12×10 -2  min -1在25°C下）也计算出了异恶唑衍生物的形成量（ 1g ）。类似地，乙酰乙酸乙酯，水合肼，芳基醛和丙二腈的四组分反应以非常好的收率得到吡喃并[2,3- c ]-吡唑衍生物。反应完成后，通过简单过滤分离产物。简单的后处理工艺，高产物收率，较短的反应时间以及使用廉价且可生物降解的催化剂是本方案的高级奖励。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2553-4

文献信息

• Ag/SiO2 as a recyclable catalyst for the facile green synthesis of 3-methyl-4-(phenyl)methylene-isoxazole-5(4H)-ones
  作者：Surya Narayana Maddila、Suresh Maddila、Werner E. van Zyl、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1007/s11164-015-2167-2

  日期：2016.3

  An efficient and facile green method for synthesis of 3-methyl-4-(phenyl)methylene-isoxazole-5(4H)-one (4a-m) via room temperature reaction of hydroxylamine, ethylacetoacetate and substituted aromatic aldehydes is designed, using Ag/SiO2 as catalyst with water as solvent. This protocol offers several advantages, such as it being a benign, energy conserving and eco-friendly reaction with products obtained in excellent yields (88–93 %). The reaction requires relatively short reaction times (< 1 h), a simple workup procedure with good atom efficiency and easily recoverable catalyst. The heterogeneous catalyst, Ag/SiO2, was fully characterized and is reusable without loss of activity for up to seven cycles with marginal activity loss.

  一种高效且简便的绿色合成方法被设计用于在室温下通过氢氧胺、乙酰乙酸乙酯和取代芳醛的反应，合成3-甲基-4-(苯基)亚烯基异恶唑-5(4H)-酮（4a-m），使用Ag/SiO2作为催化剂，以水作为溶剂。该方法具有多个优点，例如反应温和、节能且环保，所获得的产品产率优异（88–93%）。反应所需时间相对较短（< 1小时），操作流程简单，具有良好的原子效率，并且催化剂可轻松回收。异相催化剂Ag/SiO2经过充分表征，在七个循环内可重复使用，且活性损失极小。
• A facile and environmental-friendly protocol for the synthesis of methyleneisoxazole-5(4H)-ones catalyzed by CeO2/TiO2 under ultrasonic irradiation
  作者：Suresh Maddila、Lagudu Devi、Pamerla Muralidhar、Kerru Nagaraju、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.109741

  日期：2022.9

  mesoporous nature of CeO2/TiO2, which possessed a specific surface area of 110.6 m2.g─1 and an average pore size 83 nm. Then, SEM and TEM ascertained the disordered pores in their morphology. Further, the catalytic activity of the prepared nanocomposite was applied for the synthesis of methyleneisoxazole-5(4H)-one analogue via one-pot and multicomponent reaction of substituted aldehyde, ethyl acetoacetate

  通过沉积-沉淀法合成了一种新型高效的纳米复合材料，通过 FE-SEM、SEM-EDX、P-XRD、TEM、TGA 和 BET 分析对其进行了表征。2.5 mol% CeO 2 /TiO 2的 P-XRD 和 N2 吸附研究证实了 CeO 2 / TiO 2的无定形介孔性质，其比表面积为 110.6 m 2 .g ─1，平均孔径为 83 nm。然后，SEM 和 TEM 确定了其形态中的无序孔。 此外，将制备的纳米复合材料的催化活性应用于在超声照射下，在环保的情况下，通过取代醛、乙酰乙酸乙酯和羟胺的一锅多组分反应合成亚甲基异恶唑-5(4H)-one 类似物。 . 处理简单、使用容易获得的起始材料、消除有毒溶剂、环境友好、易于后处理、更清洁的反应曲线、高产品收率 (94–99%) 和短反应时间 (≤10 分钟)、可回收性和可重复使用性是这种方法的几个好处。
• Fruit juice of Citrus limon as a biodegradable and reusable catalyst for facile, eco-friendly and green synthesis of 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones and dihydropyrano[2,3-c]-pyrazole derivatives
  作者：Rajesh H. Vekariya、Kinjal D. Patel、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1007/s11164-016-2553-4

  日期：2016.10

  renewable catalyst for the green and environmentally friendly preparation of 3,4-disubstituted isoxazol-5(4 H )-one derivatives and 6-amino-1,4-dihydropyrano[2,3- c ]-pyrazole-5-carbonitrile derivatives in hydroalcoholic media at 90 °C. A one-pot three-component reaction of β -oxoesters with hydroxylamine hydrochloride and various aromatic aldehydes afforded 3,4-disubstituted isoxazole-5(4 H )-one derivatives

  摘要 的果汁 柠檬 （柠檬果汁）已被用作3,4-二取代的异恶唑-5-（4的绿色环保制备天然和可再生催化剂 ħ ） -酮衍生物和6-氨基-1,4-在90°C下在水醇介质中生成-dihydropyrano [2,3- c ]-吡唑-5-腈衍生物。 β- 含氧酸酯与羟胺盐酸盐和各种芳族醛的一锅三组分反应 以优异的产率提供了3,4-二取代的异恶唑-5（4 H ）-one衍生物。速率常数（ K  = 6.12×10 -2  min -1在25°C下）也计算出了异恶唑衍生物的形成量（ 1g ）。类似地，乙酰乙酸乙酯，水合肼，芳基醛和丙二腈的四组分反应以非常好的收率得到吡喃并[2,3- c ]-吡唑衍生物。反应完成后，通过简单过滤分离产物。简单的后处理工艺，高产物收率，较短的反应时间以及使用廉价且可生物降解的催化剂是本方案的高级奖励。 图形概要