(4-phenylquinolin-3-yl)(p-tolyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-phenylquinolin-3-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (4-Methylphenyl)(4-phenyl-3-quinolinyl)methanone；(4-methylphenyl)-(4-phenylquinolin-3-yl)methanone
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: UHSAXZDJSHDSFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(4-methyl-phenyl)-2-propen-1-one 、 2-氨基二苯甲酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(4-phenylquinolin-3-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2促进的邻氨基芳基酮和烯胺酮合成4-取代的3-芳基喹啉的Friedländer型

  摘要：

  通过容易获得的邻氨基芳基酮和烯胺酮的弗里德兰德型反应，开发了一种实用的合成4-取代的3-芳基喹啉的方法。在ZnCl 2的存在下，反应平稳进行，以中等至良好的产率提供具有各种官能团的所需产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.087

文献信息

• Copper-catalyzed one-pot domino reactions <i>via</i> C–H bond activation: synthesis of 3-aroylquinolines from 2-aminobenzylalcohols and propiophenones under metal–organic framework catalysis
  作者：Ha V. Dang、Hoang T. B. Le、Loan T. B. Tran、Hiep Q. Ha、Ha V. Le、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c8ra05459b

  日期：——

  A Cu2(OBA)2(BPY) metal–organic framework was utilized as a productive heterogeneous catalyst for the synthesis of 3-aroylquinolines via one-pot domino reactions of 2-aminobenzylalcohols with propiophenones. This Cu-MOF was considerably more active towards the one-pot domino reaction than a series of transition metal salts, as well as nano oxide and MOF-based catalysts. The MOF-based catalyst was reusable

  Cu 2 (OBA) 2 (BPY) 金属有机骨架被用作生产多相催化剂，通过 2-氨基苄醇与苯丙酮的一锅多米诺反应合成 3-芳酰基喹啉。与一系列过渡金属盐以及纳米氧化物和 MOF 基催化剂相比，这种 Cu-MOF 对一锅多米诺反应的活性要高得多。基于 MOF 的催化剂可重复使用，催化效率不会显着下降。据我们所知, 2-氨基苯甲醇向 3-芳基喹啉的转化以前没有在文献中报道过, 该协议将与以前合成这些有价值的杂环的策略相辅相成。
• ZnCl2-promoted Friedländer-type synthesis of 4-substituted 3-aroyl quinolines from o-aminoaryl ketones and enaminones
  作者：Laichun Luo、Zongbao Zhou、Jiayi Zhu、Xue Lu、Hong Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.087

  日期：2016.11

  A practical synthesis of 4-substituted 3-aroyl quinolines via Friedländer-type reaction from readily available o-aminoaryl ketones and enaminones was developed. In the presence of ZnCl2, the reaction proceeded smoothly affording the desired products with various functional groups in moderate to good yields.

  通过容易获得的邻氨基芳基酮和烯胺酮的弗里德兰德型反应，开发了一种实用的合成4-取代的3-芳基喹啉的方法。在ZnCl 2的存在下，反应平稳进行，以中等至良好的产率提供具有各种官能团的所需产物。
• Chemoselective Synthesis of N-Arylenaminones and 3-Aroylquinolines by Synergistic Control of Temperature and Amount of Catalyst
  作者：Fuchao Yu、Pan Zhou、Biao Hu、Kairui Rao、Lingdan Li、Jiao Yang、Chuanzhu Gao、Fengping Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1590950

  日期：2018.3

  An efficient and practical method has been developed for the divergent synthesis of N-arylenaminones and 3-aroylquinolines from 2-aminoaryl ketones and N,N-dimethylenaminones in the presence of 4-toluenesulfonic acid through synergistic control of the temperature and amount of catalyst. Furthermore, gram-scale synthesis and synthetic applications have been evaluated. Features of this protocol include controllable results, mild conditions, good functional-group tolerance, operational simplicity, and excellent yields.

  已经开发出一种高效实用的方法，通过温度和催化剂量的协同控制，在4-甲苯磺酸存在下，从2-氨基芳基酮和N,N-二甲基亚胺酮合成N-芳基氨酮和3-芳酰喹啉。此外，还评估了克制级别合成和合成应用。该方案的特点包括可控的结果、温和的条件、良好的官能团容忍性、操作简单和出色的产率。