2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-Methyl-4-phenylquinoline-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃NO
• 分子量: 315.295
• InChiKey: SNTPVLHSCNZKBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰丙酮 、 2-氨基二苯甲酮 在 indium(III) triflate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  弗里德兰德（Friedländer）环空反应：金属盐路易斯酸催化剂在选择性控制功能化喹啉合成中的范围和局限性

  摘要：

  检查了金属盐路易斯酸催化剂的范围和局限性，以控制在涉及2-氨基二苯甲酮和乙酰乙酸乙酯的反应过程中弗里德兰德和非​​弗里德兰德产品形成的选择性。在用作催化剂的一系列金属卤化物，四氟硼酸盐，高氯酸盐和三氟甲磺酸盐中，In（OTf）3成为选择性/排他地形成弗里德兰德产品的最有效催化剂。In（OTf）3催化的Friedländer反应的普遍性通过不同取代的2-氨基芳基酮与各种含有活性亚甲基的羰基化合物（例如，，无溶剂条件下的β-酮酸酯，环状/无环β-二酮，环状/酰基酮和芳基/杂芳基甲基酮），以75-92％的收率提供所需的喹啉。

  DOI：

  10.1039/c5nj02010g

文献信息

• Chlorotrimethylsilane-Mediated Friedländer Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Vasiliy Naumchik、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-966003

  日期：2007.4

  New convenient conditions for the Friedlander synthesis of quinolines are described. Polysubstituted quinolines were readily prepared using chlorotrimethylsilane as a promoter and water-acceptor agent.

  描述了弗里德兰德合成喹啉的新便利条件。使用三甲基氯硅烷作为促进剂和吸水剂很容易制备多取代的喹啉。
• A mild, efficient and improved protocol for the friedländer synthesis of quinolines using lewis acidic ionic liquid
  作者：Ganesan Karthikeyan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1002/jhet.5570410632

  日期：2004.11

  Lewis acidic ionic liquid is shown to be for the first time an excellent medium and efficient catalyst for the synthesis of quinolines at room temperature from o-amino aromatic carbonyls and ketones containing active methylene group.

  路易斯酸性离子液体首次被证明是一种出色的中等和有效的催化剂，用于在室温下由邻氨基芳香羰基和含有活性亚甲基的酮合成喹啉。
• A New Green Approach to the Friedländer Synthesis of Quinolines
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Sabrina Di Giuseppe、Fabio Marinelli

  DOI：10.1055/s-2003-36798

  日期：——

  A new approach to the Friedlander synthesis of quinolines is described. Polysubstituted quinolines are readily prepared under milder conditions than in other existing methods through a gold(III)-catalysed sequential condensation/annulation reaction of o-amino aromatic carbonyls and ketones containing active methylene groups.

  描述了喹啉的 Friedlander 合成的新方法。通过金 (III) 催化的邻氨基芳香羰基化合物和含有活性亚甲基的酮的顺序缩合/环化反应，在比其他现有方法更温和的条件下很容易制备多取代喹啉。
• Diversity-Oriented Synthesis of Quinolines via Friedländer Annulation Reaction under Mild Catalytic Conditions
  作者：D. Subhas Bose、Mohd. Idrees、N. M. Jakka、J. Venkateswara Rao

  DOI：10.1021/cc900129t

  日期：2010.1.11

  An efficient and practical method has been manifested for the diversity-oriented synthesis of quinolines via Friedlander annulation reaction for the generation of a wide range of structurally interesting and pharmacologically significant compounds by using ceric ammonium nitrate as a catalyst (10 mol %) at ambient temperature in 45 min. A variety of functional groups are introduced at various positions of the quinoline moiety, and further the diversity of the core skeleton was expanded at R-1 and R-2 positions by the synthesis of various hybrids. Initial screening of the compounds for cytotoxicity against a series of cancer cell lines showed promising results,
• QUINOLINES AS ALLOSTERIC ENHANCERS OF THE GABA-B RECEPTORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1809605B1

  公开（公告）日：2010-08-11