N-(2-benzoylphenyl)-1-benzofuran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoylphenyl)-1-benzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-benzoylphenyl)benzofuran-2-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₃
• 分子量: 341.366
• InChiKey: BUOSMICLRPYVJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoylphenyl)-1-benzofuran-2-carboxamide 在 titanium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-(2'-Benzofuranyl)-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  "Site Selective" Formation of Low-Valent Titanium Reagents: An "Instant" Procedure for the Reductive Coupling of Oxo Amides to Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00097a024
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(2-benzoylphenyl)-1-benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of New Heterocyclic Carboxamide Models

  摘要：

  杂环系统是许多生物活性化合物中一个有潜力的核心核。本工作描述了我们合成和表征一组新的联苯、苯并呋喃和苯并噻吩羧酰胺衍生物的努力。我们的生物学研究表明，化合物10和17对C. galabrate的抗真菌活性比氟康唑更强；化合物9、10和17在永生化胚胎小鼠成纤维细胞（3T3）和人类宫颈癌细胞系（HeLa）中表现出细胞毒活性；特别是环状脒衍生物17对HeLa表现出选择性毒性。这项研究表明，经过进一步优化，被测试的化合物有可能作为有用的抗癌药物。

  DOI：

  10.2174/1570180812666141201222527

文献信息

• In Vivo Antihyperlipidemic Activity of a New Series of N-(Benzoylphenyl) and N-(Acetylphenyl)-1-benzofuran-2-carboxamides in Rats
  作者：Tariq Al-Qirim、Ghassan Shattat、Kamal Sweidan、Waseem El-Huneidi、Ghassan Abu Sheikha、Reema Abu Khalaf、Suhair Hikmat

  DOI：10.1002/ardp.201100225

  日期：2012.5

  A new series of N‐(benzoylphenyl) and N‐(acetylphenyl)‐1‐benzofuran‐2‐carboxamides (3a–3d and 4a′–4c′) were synthesized. Compounds (3a, 3b, and 4a′–4c′) were tested in vivo using Triton‐WR‐1339‐induced hyperlipidemic rats as an experimental model for their hypolipidemic activity. The tested animals were divided into eight groups: control, hyperlipidemic, 3a, 3b, 4a′, 4b′, 4c′, and bezafibrate. At a

  合成了一系列新的 N-（苯甲酰基苯基）和 N-（乙酰苯基）-1-苯并呋喃-2-甲酰胺（3a-3d 和 4a'-4c'）。使用 Triton-WR-1339 诱导的高血脂大鼠作为其降血脂活性的实验模型，在体内测试了化合物（3a、3b 和 4a'-4c'）。受试动物分为八组：对照组、高脂血症组、3a、3b、4a'、4b'、4c'和苯扎贝特组。在 15 mg/kg 的剂量下，与正常对照组相比，化合物 3b（p <0.0001）和 4c'（p <0.05）在 12 和 24 小时后升高的血浆甘油三酯 (TG) 水平显着降低。此外，化合物 3b (p <0.001) 和 4c' (p <0.05) 的高密度脂蛋白胆固醇水平显着增加。同时，化合物 4b' 在 12 和 24 小时后略微降低了 TG 水平。本研究证明了新系列苯并呋喃-2-甲酰胺 3b 和 4c' 作为有效降脂剂的新特性。因此，可以合理地假设化合物
• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of New Heterocyclic Carboxamide Models
  作者：Kamal Sweidan、Jorn Engelmann、Walid Rayyan、Dima Sabbah、Musa Zarga、Tariq Al-Qirim、Yusuf Al-Hiari、Ghassan Sheikha、Ghassan Shattat

  DOI：10.2174/1570180812666141201222527

  日期：2015.3.24

  The heterocyclic system is a promising core nucleus in many bioactive compounds. This work describes our effort to synthesize and characterize a set of new biphenyl, benzofuran and benzothiophene carboxamide derivatives. Our biological studies showed that compounds 10 and 17 have antifungal activity against C. galabrate more potent than fluconazole compounds 9, 10, and 17 exerted cytotoxic activities in immortalized embryonic mouse fibroblast cells (3T3) and a human cervical cancer cell line (HeLa); in particular, the cyclic amidine derivative 17 showed selective toxicity against HeLa. This study showed that the tested compounds have the potential to be useful as antitumor drugs after further optimization.

  杂环系统是许多生物活性化合物中一个有潜力的核心核。本工作描述了我们合成和表征一组新的联苯、苯并呋喃和苯并噻吩羧酰胺衍生物的努力。我们的生物学研究表明，化合物10和17对C. galabrate的抗真菌活性比氟康唑更强；化合物9、10和17在永生化胚胎小鼠成纤维细胞（3T3）和人类宫颈癌细胞系（HeLa）中表现出细胞毒活性；特别是环状脒衍生物17对HeLa表现出选择性毒性。这项研究表明，经过进一步优化，被测试的化合物有可能作为有用的抗癌药物。
• "Site Selective" Formation of Low-Valent Titanium Reagents: An "Instant" Procedure for the Reductive Coupling of Oxo Amides to Indoles
  作者：Alois Fuerstner、Achim Hupperts、Arne Ptock、Edo Janssen

  DOI：10.1021/jo00097a024

  日期：1994.9