4-phenyl-2-(pyridin-4-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(pyridin-4-yl)quinoline
• 英文别名: 4-phenyl-2-pyridine-4-yl-quinoline；4-phenyl-2-pyridin-4-ylquinoline
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: SUFMUUASDYLJPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-phenyl-2-(pyridin-4-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联好氧氧化环化通过C（sp 3）/ C（sp 2）–H键官能化合成多取代喹啉

  摘要：

  一锅铜催化串联好氧氧化环化反应通过C（sp 3）–H / C（sp 2）–H键功能化由2-乙烯基苯胺/ 2-芳基苯胺和2-甲基喹啉合成喹啉。作为理想的氧化剂，已使用二氧进行该转化。带有各种官能团的底物在该过程中表现良好，并以中等至良好的产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01575

文献信息

• Sustainable Synthesis of Quinolines and Pyrimidines Catalyzed by Manganese PNP Pincer Complexes
  作者：Matthias Mastalir、Mathias Glatz、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.6b10433

  日期：2016.12.7

  and pyrimidines using combinations of 2-aminobenzyl alcohols and alcohols as well as benzamidine and two different alcohols, respectively. These reactions proceed with high atom efficiency via a sequence of dehydrogenation and condensation steps that give rise to selective C-C and C-N bond formations, thereby releasing 2 equiv of hydrogen and water. A hydride Mn(I) PNP pincer complex recently developed

  本研究代表了第一个使用 2-氨基苄醇和醇以及苯甲脒和两种不同醇的组合来合成取代喹啉和嘧啶的环境友好、可持续和实用的例子。这些反应通过一系列脱氢和缩合步骤以高原子效率进行，产生选择性的 CC 和 CN 键形成，从而释放 2 当量的氢和水。我们实验室最近开发的氢化物 Mn(I) PNP 钳形复合物以非常有效的方式催化了这一过程。总共合成了 15 种不同的喹啉和 14 种不同的嘧啶，分离产率分别高达 91% 和 90%。
• Simple synthesis of quinolines and dibenzo[b,f][1,5]diazocines under microwave irradiation
  作者：Dai-Il Jung、Ju-Hyun Song、Eon-Jin Lee、Yun-Young Kim、Do-Hun Lee、Yong-Gyun Lee、Jung-Tai Hahn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.150

  日期：2009.10

  Quinolines 3a–f, 5a–f, and dibenzo[b,f][1,5]diazocines 4, 6 were synthesized in the presence of 0.5 equiv. of diphenyl phosphate (DPP) under microwave irradiation. The obtained yield of 6,12-diphenyl-dibenzo[b,f][1,5]diazocine 4 was higher when using anhydrous DPP than when using HCl, H3PO4, and CH3COOH.

  喹啉图3a - ˚F，5A-F，和二苯并[ b，˚F ] [1,5] diazocines 4，6是在0.5当量的存在下合成。微波照射下磷酸二苯酯（DPP）的溶解度。当使用无水DPP时，所获得的6,12-二苯基-二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影4的产率高于使用HCl，H 3 PO 4和CH 3 COOH的产率。
• Quinolines Formation by Condensation of Heteroaromatic Ketones and 2-Aminobenzophenones under MW Irradiation
  作者：Soo Kyung Cho、Ju Hyun Song、Eon Jin Lee、Do-Hun Lee、Jung-Tai Hahn、Dai-Il Jung

  DOI：10.1002/bkcs.10557

  日期：2015.11

  with intact halogen substituents for further modifications. Dibenzo[b,f][1,5]diazocines were found as minor products and in some instances as the only products as the result of self‐condensation of 2‐aminobenzophenones. Different acid catalysts were found to affect these cyclization processes. Mini library of quinolines and dibenzo[b,f][1,5]diazocines were created in order to understand the substituents

  微波（MW）辐射促进的合成提供了快速，安全，简单和绿色的反应条件。用杂芳族酮进行2-氨基二苯甲酮的MW辐射，通过Friedlander缩合反应以高收率得到具有完整卤素取代基的喹啉，以进行进一步修饰。二苯并[b，f] [1,5]重氮电影被发现是次要产品，在某些情况下是由于2-氨基二苯甲酮自缩合而产生的唯一产品。发现不同的酸催化剂影响这些环化过程。为了了解取代基对反应的影响，创建了喹啉和二苯并[b，f] [1,5]重氮电影的微型文库。预期得到的喹啉和二苯并[b，f] [1,5]重氮化合物将作为有趣的库用于各种生物应用的高通量筛选。
• Iron-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Amino Styrenes with Alcohols and Methyl Arenes for the Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Seok Beom Lee、Simin Chun、Seung Hyun Choi、Junhwa Hong、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00095

  日期：2023.7.7

  the iron-catalyzed oxidative cyclization of alcohol/methyl arene with 2-amino styrene to synthesize polysubstituted quinoline. Low-oxidation level substrates such as alcohols and methyl arenes are converted to aldehydes in the presence of an iron catalyst and di-t-butyl peroxide. Then, the quinoline scaffold is synthesized through imine condensation/radical cyclization/oxidative aromatization. Our

  在此，我们提出了铁催化醇/甲基芳烃与2-氨基苯乙烯的氧化环化合成多取代喹啉。低氧化水平底物如醇和甲基芳烃在铁催化剂和二叔丁基过氧化物存在下转化为醛。然后，通过亚胺缩合/自由基环化/氧化芳构化合成喹啉支架。我们的方案显示了广泛的底物范围，喹啉产品的各种功能化和荧光应用证明了其合成能力。
• The Use of 2-Vinylanilines in the Synthesis of Indole- and Quinoline-Derivatives
  作者：Harald Water

  DOI：10.1002/prac.19983400404

  日期：——