syn-2-methyl-3-phenylcyclobutanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-2-methyl-3-phenylcyclobutanone
• 英文别名: cis-2-methyl-3-phenylcyclobutan-1-one；(2R,3R)-2-methyl-3-phenylcyclobutan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: UTWMSGSDWZDPOM-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-2-methyl-3-phenylcyclobutanone 在 sodium formate 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以49%的产率得到trans-2-methyl-3-phenylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  使用烯还原酶对环丁烯酮进行对映选择性还原

  摘要：

  手性环丁烷是重要的结构特征，广泛存在于许多具有生物活性的天然和非天然产物中。 1环丁烷的三维结构为药物化学的应用提供了机会，近年来，这种结构基序在小分子候选药物中的引入不断增加。 2 尽管已经报道了多种构建手性取代环丁烷的方法， 3两种烯烃之间的[2+2]-环加成反应尤其发达。 3d、3e、4该方法允许一步构建四元环，但它通常涉及分子内反应和/或需要特定功能化底物的双环化合物的形成。类似地，环丁烯可以通过烯烃与炔烃的[2+2]-环加成容易地构建， 5并且所得环丁烯的双键的官能化产生手性环丁烷。例如，已经报道了许多催化体系用于将芳基硼酸、 6胺、 7双(频哪醇)二硼、 5e、8醛9或格氏试剂10不对称加成到环丁烯和环丁烯酮上，分别产生相应的环丁烷和环丁酮。值得一提的是，在大多数情况下，为了获得光学活性环丁烷和环丁酮，将试剂加成到这些应变环上是由金属催化的。 [5e, 6–11]另一方面，环丁

  DOI：

  10.1002/adsc.202400417
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 syn-2-methyl-3-phenylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  高通量配体筛选使对映体的对映体共轭硼化可以合成通用的叔丁基环硼酸酯。

  摘要：

  环丁烷环在药物化学中很重要，但是很少有对映体选择性的方法可以进入该支架。特别地，由于烷基硼酸酯的合成多功能性以及硼酸在药物发现中的作用日益增加，因此环丁基硼酸酯在文献中受到越来越多的关注。在本文中，报道了α-烷基，β-芳基/烷基环丁烯酮的共轭硼酸酯化，导致首先合成对映体富集的叔丁基环硼酸酯。获得具有两个立体生成中心的环丁酮，产率高到高，对映选择性和非对映选择性都很高。对这一进展至关重要的是，开发了一种针对α，β不对称双取代的环丁烯酮底物的新颖方法，并使用了高通量手性配体筛选平台。

  DOI：

  10.1002/anie.201909308

文献信息

• High‐Throughput Ligand Screening Enables the Enantioselective Conjugate Borylation of Cyclobutenones to Access Synthetically Versatile Tertiary Cyclobutylboronates
  作者：Helen A. Clement、Michele Boghi、Rory M. McDonald、Louise Bernier、Jotham W. Coe、William Farrell、Christopher J. Helal、Matthew R. Reese、Neal W. Sach、Jack C. Lee、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.201909308

  日期：2019.12.16

  enantioselectivity and diastereoselectivity. Vital to this advance are the development of a novel approach to α,β unsymmetrically disubstituted cyclobutenone substrates and the use of a high-throughput chiral ligand screening platform. The synthetic utility of both the boronic ester and ketone functionalities is displayed, with remarkable chemoselectivity for either group being possible in this small ring scaffold

  环丁烷环在药物化学中很重要，但是很少有对映体选择性的方法可以进入该支架。特别地，由于烷基硼酸酯的合成多功能性以及硼酸在药物发现中的作用日益增加，因此环丁基硼酸酯在文献中受到越来越多的关注。在本文中，报道了α-烷基，β-芳基/烷基环丁烯酮的共轭硼酸酯化，导致首先合成对映体富集的叔丁基环硼酸酯。获得具有两个立体生成中心的环丁酮，产率高到高，对映选择性和非对映选择性都很高。对这一进展至关重要的是，开发了一种针对α，β不对称双取代的环丁烯酮底物的新颖方法，并使用了高通量手性配体筛选平台。
• 10.1002/adsc.202400417
  作者：Yasukawa, Tomohiro、Gilles, Pierre、Martin, Juliette、Boutet, Julien、Cossy, Janine

  DOI：10.1002/adsc.202400417

  日期：——

  greatly increased from 8% to 50%19 (Table 2, entry 2). In addition, by increasing the amount of FDH from 1 mg to 2 mg, the conversion of 1 a was improved from 75% to 94% and 2 a was isolated with a yield of 61% (Table 2, entry 2 versus entry 3). Two byproducts were formed and correspond to the cis-cyclobutanone 2 a’ and cyclobutanol 3 a. This undesired reduction of the ketone to the alcohol is probably caused

  手性环丁烷是重要的结构特征，广泛存在于许多具有生物活性的天然和非天然产物中。 1环丁烷的三维结构为药物化学的应用提供了机会，近年来，这种结构基序在小分子候选药物中的引入不断增加。 2 尽管已经报道了多种构建手性取代环丁烷的方法， 3两种烯烃之间的[2+2]-环加成反应尤其发达。 3d、3e、4该方法允许一步构建四元环，但它通常涉及分子内反应和/或需要特定功能化底物的双环化合物的形成。类似地，环丁烯可以通过烯烃与炔烃的[2+2]-环加成容易地构建， 5并且所得环丁烯的双键的官能化产生手性环丁烷。例如，已经报道了许多催化体系用于将芳基硼酸、 6胺、 7双(频哪醇)二硼、 5e、8醛9或格氏试剂10不对称加成到环丁烯和环丁烯酮上，分别产生相应的环丁烷和环丁酮。值得一提的是，在大多数情况下，为了获得光学活性环丁烷和环丁酮，将试剂加成到这些应变环上是由金属催化的。 [5e, 6–11]另一方面，环丁