2-(2,2'-bithiophen-5-yl)-4-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2'-bithiophen-5-yl)-4-phenylquinoline
• 英文别名: 4-Phenyl-2-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)quinoline；4-phenyl-2-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)quinoline
• 化学式: C₂₃H₁₅NS₂
• 分子量: 369.511
• InChiKey: GSYNFQGPVKOUDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-5-噻吩-2-基噻吩 、 2-氨基二苯甲酮 在 tetrafluoroboric acid 、 十二羰基三钌 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-(2,2'-bithiophen-5-yl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  具有 2,2'-联噻吩基序的喹啉衍生物的合成、电化学、晶体结构和光学性质

  摘要：

  通过 Ru 和 In 催化反应以及 Suzuki 交叉偶联反应制备了带有 2,2'-联噻吩基序的新型喹啉。新型喹啉已通过使用 EI-HRMS 和 NMR 光谱进行表征。此外，新型喹啉的分子结构已通过 X 射线晶体学证实。通过使用吸收光谱和发光光谱以及循环伏安法研究了所有喹啉衍生物的光物理和电化学性质。与喹啉衍生物相关的主要强吸收带位于 350 和 450 nm 之间。观察到强烈的蓝绿色和橙红色荧光、中等斯托克斯位移和微秒寿命。含有一个联噻吩部分的喹啉经历氧化导致二聚化，而双（联噻吩）取代的喹啉则发生聚合反应。所有研究的喹啉都显示出多步可逆还原，其中 6-硝基-4-苯基喹啉最容易还原。对新型喹啉衍生物的研究表明，它们的电化学和光谱性质与喹啉环中取代基（给电子或吸电子）的特性之间存在很强的相关性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402241

文献信息

• Synthesis, Electrochemistry, Crystal Structures, and Optical Properties of Quinoline Derivatives with a 2,2′-Bithiophene Motif
  作者：Aneta Slodek、Michal Filapek、Grazyna Szafraniec、Iwona Grudzka、Wojciech Andrzej Pisarski、Jan Grzegorz Malecki、Lidia Zur、Malgorzata Grela、Witold Danikiewicz、Stanislaw Krompiec

  DOI：10.1002/ejoc.201402241

  日期：2014.8

  New quinolines bearing a 2,2′-bithiophene motif have been prepared through Ru- and In-catalyzed reactions as well as by Suzuki cross-coupling reactions. The novel quinolines have been characterized by using EI-HRMS and NMR spectroscopy. Additionally, the molecular structures of the novel quinolines were confirmed by X-ray crystallography. The photophysical and electrochemical properties of all quinoline

  通过 Ru 和 In 催化反应以及 Suzuki 交叉偶联反应制备了带有 2,2'-联噻吩基序的新型喹啉。新型喹啉已通过使用 EI-HRMS 和 NMR 光谱进行表征。此外，新型喹啉的分子结构已通过 X 射线晶体学证实。通过使用吸收光谱和发光光谱以及循环伏安法研究了所有喹啉衍生物的光物理和电化学性质。与喹啉衍生物相关的主要强吸收带位于 350 和 450 nm 之间。观察到强烈的蓝绿色和橙红色荧光、中等斯托克斯位移和微秒寿命。含有一个联噻吩部分的喹啉经历氧化导致二聚化，而双（联噻吩）取代的喹啉则发生聚合反应。所有研究的喹啉都显示出多步可逆还原，其中 6-硝基-4-苯基喹啉最容易还原。对新型喹啉衍生物的研究表明，它们的电化学和光谱性质与喹啉环中取代基（给电子或吸电子）的特性之间存在很强的相关性。