(E)-N'-(7-chloroquinolin-4-yl)-2-((4-fluorobenzylidene)amino)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(7-chloroquinolin-4-yl)-2-((4-fluorobenzylidene)amino)benzohydrazide
• 化学式: C₂₃H₁₆ClFN₄O
• 分子量: 418.858
• InChiKey: XVBQTMXWAANHPY-MZJWZYIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-N'-(7-chloroquinolin-4-yl)-2-((4-fluorobenzylidene)amino)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  三组分一锅法合成带有4-氨基喹啉部分的蒽酰胺席夫碱，作为结核分枝杆菌回旋酶抑制剂。

  摘要：

  描述了一种有效的三组分一锅操作规程，可用于从Isatoic酸酐，7-氯-4-肼基喹啉和芳香族化合物合成生物学上令人感兴趣的2-（苄叉氨基）-N-（7-氯喹啉-4-基）苯并酰肼衍生物和/或杂芳醛在无催化剂的条件下通过用水作为反应介质进行缩合。评估所有合成的化合物对结核分枝杆菌（MTB）的抗分枝杆菌活性和对正常VERO细胞系的细胞毒性活性。合成的化合物具有0.78至25μM的最小抑菌浓度（MIC）。在测试的化合物中，4c，4o，4r和4u表现出有希望的抑制活性（MIC =3.12μM）。化合物4h和4i脱颖而出，其MIC值分别为0.78和1.56μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.031

文献信息

• Three-component, one-pot synthesis of anthranilamide Schiff bases bearing 4-aminoquinoline moiety as Mycobacterium tuberculosis gyrase inhibitors
  作者：Preeti S. Salve、Shankar G. Alegaon、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.031

  日期：2017.4

  An efficient three-component, one-pot protocol is described for the synthesis of biologically interesting 2-(benzylideneamino)-N-(7-chloroquinolin-4-yl)benzohydrazide derivatives from isatoic anhydride, 7-chloro-4-hydrazinylquinoline and aromatic and/or hetero aromatic aldehydes under catalyst free condensation by using water as reaction media. All synthesized compounds were evaluated for their antimycobacterial

  描述了一种有效的三组分一锅操作规程，可用于从Isatoic酸酐，7-氯-4-肼基喹啉和芳香族化合物合成生物学上令人感兴趣的2-（苄叉氨基）-N-（7-氯喹啉-4-基）苯并酰肼衍生物和/或杂芳醛在无催化剂的条件下通过用水作为反应介质进行缩合。评估所有合成的化合物对结核分枝杆菌（MTB）的抗分枝杆菌活性和对正常VERO细胞系的细胞毒性活性。合成的化合物具有0.78至25μM的最小抑菌浓度（MIC）。在测试的化合物中，4c，4o，4r和4u表现出有希望的抑制活性（MIC =3.12μM）。化合物4h和4i脱颖而出，其MIC值分别为0.78和1.56μM。