syn-3-benzoyl-2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylbenzyl)-pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: syn-3-benzoyl-2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylbenzyl)-pyrrolidine
• 英文别名: [(2R,3S)-2-(4-fluorophenyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₅H₂₄FNO
• 分子量: 373.47
• InChiKey: NEVNOKYLNWBZFP-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Fluoro-phenyl)-1-(4-methyl-benzyl)-pyrrolidine-3-carbothioic acid S-(4-chloro-phenyl) ester 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 生成 syn-3-benzoyl-2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylbenzyl)-pyrrolidine 、 anti-3-benzoyl-2-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylbenzyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  金属碘化物介导的环丙烷羧酸硫酯与亚胺的扩环

  摘要：

  开发了金属碘化物介导的环丙烷羧酸硫酯1，醛和胺的三组分反应。最初的产物吡咯烷2以39-73％的产率获得，可通过逆向aza-Michael加成反应和分子内环化的顺序反应进一步转化为内酰胺4。这种方法提供了容易获得吡咯烷2和内酰胺4的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.019

文献信息

• A Novel Metal Iodide Promoted Three-Component Synthesis of Substituted Pyrrolidines
  作者：Fabio Bertozzi、Magnus Gustafsson、Roger Olsson

  DOI：10.1021/ol0264814

  日期：2002.9.1

  [GRAPHICS]A new one-pot procedure for the synthesis of substituted pyrrolidine derivatives with commercially available cyclopropyl ketones, aldehydes, and amines by a metal iodide promoted three-component reaction was developed.
• Metal iodide mediated ring expansion of cyclopropanecarboxylic thioesters with imines
  作者：Wenwei Huang、Janice Chin、Luke Karpinski、Gary Gustafson、Carmen M. Baldino、Libing Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.019

  日期：2006.7

  Metal iodide mediated three-component reactions of cyclopropanecarboxylic thioesters 1, aldehydes, and amines were developed. The initial products, pyrrolidines 2 were obtained in 39–73% yields, which could further be converted to lactams 4, via sequential reactions of a retro-aza-Michael addition and an intramolecular cyclization. This methodology provided facile access to analogs of both pyrrolidines

  开发了金属碘化物介导的环丙烷羧酸硫酯1，醛和胺的三组分反应。最初的产物吡咯烷2以39-73％的产率获得，可通过逆向aza-Michael加成反应和分子内环化的顺序反应进一步转化为内酰胺4。这种方法提供了容易获得吡咯烷2和内酰胺4的类似物。