2-(2-bromo-phenyl)-3-oxo-propionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-phenyl)-3-oxo-propionitrile
• 英文别名: 2-(2-Brom-phenyl)-3-oxo-propionitril；2-(2-Bromophenyl)-3-oxopropanenitrile
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: PRNKQJJETBWDPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-phenyl)-3-oxo-propionitrile 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-溴苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-烷硫基基团转移介导的骨骼重排构建1,3-二硫代四联蛋白。

  摘要：

  描述了涉及[1,5]-烷硫基转移/环化序列的新型骨架重排。用催化量的Sc（OTf）3处理在均苄基位置具有硫缩酮部分的亚苄基丙二酸酯，以良好的化学收率得到了烷硫基重排的加合物。对反应机理的详细研究表明，分子内共轭物的添加/开环顺序（不是通过空间转移）是实现该反应的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01610
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 2-(2-bromo-phenyl)-3-oxo-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-烷硫基基团转移介导的骨骼重排构建1,3-二硫代四联蛋白。

  摘要：

  描述了涉及[1,5]-烷硫基转移/环化序列的新型骨架重排。用催化量的Sc（OTf）3处理在均苄基位置具有硫缩酮部分的亚苄基丙二酸酯，以良好的化学收率得到了烷硫基重排的加合物。对反应机理的详细研究表明，分子内共轭物的添加/开环顺序（不是通过空间转移）是实现该反应的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01610

文献信息

• Copper-catalysed <i>N</i>-arylation of 5-aminopyrazoles: a simple route to pyrazolo[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：Arpita Chatterjee、Chudamani Murmu、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1039/d0ob00812e

  日期：——

  A copper-catalysed intramolecular N-arylation of 5-aminopyrazoles is demonstrated for the first time. Highly substituted pyrazolo[3,4-b]indoles are synthesized. In particular, the indole core is decorated with halogens and alkyl and methoxy groups. Furthermore, a selective N-arylation of unsymmetrical diaryl bromide containing pyrazoles is exemplified, resulting in valuable pyrazolo[1,5-a]benzimidazoles

  首次证明了铜催化的5-氨基吡唑的分子内N-芳基化。合成了高度取代的吡唑并[3，4- b ]吲哚。特别地，吲哚核被卤素以及烷基和甲氧基装饰。此外，举例说明了含不对称二芳基溴的吡唑的选择性N-芳基化，得到了有价值的吡唑并[1，5- a ]苯并咪唑。
• 2,4-Diaminopyrimidines as Antimalarials. III. 5-Aryl Derivatives
  作者：Peter B. Russell、George H. Hitchings

  DOI：10.1021/ja01152a060

  日期：1951.8
• Catalytic α-Monoallylation of Aryl Acetonitriles
  作者：Tapan Maji、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol5024294

  日期：2014.10.3

  alpha-Cyano aldehydes undergo selective transition-metal-catalyzed monoallylation to provide alpha-allylated nitriles. The transformation leads to linear substitution products with palladium catalysts or branched allylated nitriles using an iridium catalyst. Facile TBD-catalyzed retro-Claisen cleavage is leveraged to attain selective monoallylation.