原花青素B1 | 82262-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 原花青素B1
• 英文名称: epicatechin-(4β->8)-ent-epicatechin
• 英文别名: epicatechin-(4β→8)-ent-epicatechin；procyanidin B3；(2S,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-chroman-4-yl]chromane-3,5,7-triol；(2S,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 82262-99-5
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₂
• 分子量: 578.529
• InChiKey: XFZJEEAOWLFHDH-DQPHOHOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原花青素B1 生成 表儿茶素
  参考文献：
  名称：

  OZAWA, TETSUO;HIROTO, MISAO;IMAGAWA, HIROSHI, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 217-218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 95.0~180.0 ℃ 、13.79 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 原花青素B1
  参考文献：
  名称：

  Foo, Lai Yeap; Porter, Lawrence J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1535 - 1543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiomerism in natural procyanidin polymers: use of epicatechin as a chiral resolution reagent
  作者：L. Yeap Foo、Lawarence J. Porter

  DOI：10.1039/c39820000241

  日期：——

  3-cis 5,7.3′,4′-tetrahydroxyflavan-3-ol units predominantly of the abnormal (2S,3S) configuration, but also containing about 25% of units with a (2R,3R) configuration; the proportion of each enantiomer was determined by the stereo- and regio-specific condensation of each unit's carbocation with (2S,3S)-(+)-or (2R,3R)-(–)-epicatechin and resolution of the diastero-isomeric C(4)–C(8) linked epicatechin

  从Palmae物种中分离的原花青素聚合物主要包含2,3-顺式5,7.3'，4'-四羟基黄烷-3-醇单元，主要为异常（2 S，3 S）构型，但也包含约25％的具有（ 2 R，3 R）配置; 每个对映异构体的比例取决于每个单元的碳正离子与（2 S，3 S）-（+）-或（2 R，3 R）-（-）-表儿茶素的立体和区域特异性缩合和非对映异构体C（4）–C（8）连接表儿茶素二聚体。