4-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-ethoxycarbonyl-1-methyl-5-phenylpyrazole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: SLEFRKDALIDDTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以74 %的产率得到ethyl 3-(chlorocarbonyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有磺胺类支架的新型吡唑类衍生物的抗增殖设计、合成及生物学评价

  摘要：

  通过吡唑-3-羧酸( 4 , 5 )和吡唑-3,4-二甲酸的反应，高效地获得了一系列新型N-甲基取代的吡唑甲酰胺( 10-17 )和二甲酰胺衍生物( 18-21 )酸 ( 8 ) 与几种芳族和杂芳族磺胺。使用1 H NMR、13 C NMR、FT-IR、质谱技术表征合成的磺酰胺衍生物。使用 xCELLigence 系统（实时分析仪）评估合成分子对人宫颈癌细胞系 (HeLa) 的抗增殖活性。根据抗增殖活性结果，化合物16在合成的化合物中显示出最高的活性，为 64.10%，而起始化合物4显示出最高的活性，为 80.82%。 图形概要 甲基取代的吡唑甲酸 (4) 和甲酰胺 (16) 衍生物分别具有 80.82% 和 64.10% 的抗增殖活性，化合物 13 对人宫颈癌细胞系具有中等活性 (61.26%) 可能是潜在的先导化合物开发新型抗癌药物。

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02738-x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 锌 作用下， 生成 4-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过树脂键合氰基甲酸酯的官能化快速固相合成吡唑二羧酸衍生物

  摘要：

  Wang 树脂 5 与草酸（草酸，7）的单酰胺酯化，然后酰胺官能团脱水，得到树脂结合的氰基甲酸酯 9，它可以通过锌催化与 β-酮酯反应制备。获得的烯氨基酮二酯 10a-d 与肼反应，从固体载体上去除后，得到完全取代的吡唑二羧酸 12a-n。描述了上述序列的优化和 1,5-二取代吡唑-3,4-二羧酸衍生物的小型测试库的固相合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500381