去乙酰华蟾毒精 | 4026-95-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 动物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 去乙酰华蟾毒精
• 中文别名: 去乙酰华蟾蜍精；去乙酰基华蟾毒精
• 英文名称: desacetylcinobufagin
• 英文别名: deacetylcinobufagin；5-[(1R,2S,4R,5R,6R,7R,10S,11S,14S,16R)-5,14-dihydroxy-7,11-dimethyl-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadecan-6-yl]pyran-2-one
• CAS: 4026-95-3
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: IXZHDDUFQVXHIL-UOAIQHMYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-280℃
• 沸点：
  601.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMSO:26.0(最大浓度 mg/mL);64.92(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性去乙酰华蟾毒精（Desacetylcinobufagin）是一种用于微生物转化的天然化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去乙酰华蟾毒精 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5‑[(3S,5R,8R,9S,10S,13S)‑3‑hydroxy‑10,13‑di‑methyl‑2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13‑dodecahydro‑1H‑cyclopenta[a]phenanthren‑17‑yl]‑2H‑pyran‑2‑one
  参考文献：
  名称：

  在PPh 3 / I 2存在下奇诺布丁类似物的意外反应

  摘要：

  摘要已经描述了烟蟾毒素类似物在PPh 3 / I 2存在下在室温下于EtOAc中的意外反应以获得二烯化合物。整个过程在温和的条件下进行，并以高收率形成所需的产物。它为从相应的底物合成二烯化合物提供了一种简单，有效和新颖的反应方法。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02577-7
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 去乙酰华蟾毒精
  参考文献：
  名称：

  氯仿，氯仿，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工，石油化工... ÜberKrötengifte，10岁。Mitteilung †

  摘要：

  Mit Hilfe des chromatographischen Aufteilungsverfahrens Al 2 O 3und durch Papierchromatographieliesen sich im Chloroformextrakt eines neuen Handelsmusters von Ch'an Su 11 Bufogenine nachweisen，woon 10 in reiner formpräparativherausgearbeitet werden konnten，währenddas elfteung（EstansBénifuf）（Substanz B =赖恩·埃哈尔滕·韦登·康特。Din einzelnen Bufogenine在不丹的Mengen Enthalten（bezogen auf die rohe Droge）中对Ch'an-Su

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400519

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Bufadienolide<i>O</i>-Glycosides as Potent Antitumor Agents Using a Microbial Glycosyltransferase
  作者：Kai Li、Jin Feng、Yi Kuang、Wei Song、Meng Zhang、Shuai Ji、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1002/adsc.201700777

  日期：2017.11.10

  significant cytotoxic activities against A549 and MCF7 human cancer cell lines, and showed potent inhibitory activities against Na+/K+‐ATPase with IC50 values in the range 0.053–0.76 μM. In particular, bufalin 3‐O‐β‐d‐glucoside showed enhanced water solubility (25‐fold increase from bufalin) and potent antitumor activities (30% inhibition rate, 1.4 mg kg−1, i.p.) on A549 human lung cancer xenograft Balb/c

  丁二烯内酯是一类天然的强心类固醇，以其抗肿瘤活性而闻名。不良的水溶性阻碍了它们的临床应用。酶促糖基化是改善天然产物的溶解度的有利方法。在这项工作中，我们描述了高效的一步法合成布法地那利O-葡萄糖苷和O-半乳糖苷使用微生物糖基转移酶YjiC1，转化率从63％到99％。从14种底物中获得了总共24种糖苷，包括17种新化合物，并通过广泛的NMR和高分辨率电喷雾电离质谱（HR-ESI-MS）分析鉴定了它们的结构。这些产物属于五种类型：3β-OH，7β-OH，3β，7β-di-OH，11α-OH和12β-OH的糖基化。的C-7β或C-11α Ö bufadienolide的-glycosides报道首次。此外，3- O-糖苷对A549和MCF7人癌细胞系表现出显着的细胞毒活性，并显示出对Na + / K + -ATPase的有效抑制活性（IC 50）值在0.053-0.76μM范围内。特别是，bufalin
• Characterization of regio- and stereo-selective sulfation of bufadienolides: exploring the mechanism and providing insight into the structure–sulfation relationship by experimentation and molecular docking analysis
  作者：Jing Ning、Yonglei Cui、Chao Wang、Peipei Dong、Guangbo Ge、Xiangge Tian、Jie Hou、Xiaokui Huo、Baojing Zhang、Tonghui Ma、Xiaochi Ma

  DOI：10.1039/c5ra22153f

  日期：——

  bufadienolides (including bufalin, resibufogenin, cinobufagin, bufotalin, telocinobufagin and deacetylcinobufagin) in amphibian skin secretion and to provide insight into the structure–sulfation relationship by experimentation and molecular docking analysis with series of bufadienolides and derivatives. For all the six representative bufadienolides, one corresponding monosulfate was detected in the incubation

  丁二烯内酯是衍生自两栖动物皮肤分泌的一类主要的生物活性化合物。最近的研究表明，丁二烯内酯在靶向癌症化疗中具有有希望的作用。然而，广泛的新陈代谢和失活强烈地限制了布法二烯内酯的临床应用。这项研究旨在系统地表征两栖类皮肤分泌物中六种代表性的丁二烯内酯（包括蟾蜍灵，Resibufogenin，inobubuginin，bufotalin，telocinobufagin和deacetylcinobufagin）的硫酸化作用，并通过对一系列丁二烯内酯进行实验和分子对接分析来提供结构-硫酸化关系的见解。和衍生品。对于所有六个代表性的丁二烯内酯，在孵育混合物中检测到一种相应的单硫酸盐。通过NMR和HPLC-MS n技术获得邻硫酸盐。使用人类重组磺基转移酶（SULT）和肝脏S9的反应表型研究表明，SULT2A1介导了布法二烯内酯3- O的形成。高选择性硫酸盐。进一步的动力学评估表明，脱乙酰基蟾蜍精可以用作
• UGT74AN1, a Permissive Glycosyltransferase from <i>Asclepias curassavica</i> for the Regiospecific Steroid 3-<i>O</i>-Glycosylation
  作者：Chao Wen、Wei Huang、Xue-Lin Zhu、Xiao-San Li、Fan Zhang、Ren-Wang Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03619

  日期：2018.2.2

  A permissive steroid glycosyltransferase (UGT74AN1) from Asclepias curassavica exhibited robust capabilities for the regiospecific C3 glycosylation of cardiotonic steroids and C-21 steroid precursors, and unprecedented promiscuity toward 53 structurally diverse natural and unnatural compounds to form O-, N-, and S-glycosides, along with the catalytic reversibility for a one-pot transglycosylation reaction. These findings highlight UGT74AN1 as the first regiospecific catalyst for cardiotonic steroid C3 glycosylation and exhibit significant potential for glycosylation of diverse bioactive molecules in drug discovery.