(Z)-2-ethoxycarbonyl-3-(4-fluorophenyl)-3-(5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-4-yl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-ethoxycarbonyl-3-(4-fluorophenyl)-3-(5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-4-yl)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-2-ethoxycarbonyl-3-(4-fluorophenyl)-3-[5-(trifluoromethyl)-2H-triazol-4-yl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₁F₄N₃O₄
• 分子量: 373.264
• InChiKey: VLOUZHHIMLCYSA-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(4-氟苯基)丁烷-1,3-二酮 在 sodium azide 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-2-ethoxycarbonyl-3-(4-fluorophenyl)-3-(5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-6-三氟甲基-2-吡喃酮与叠氮化钠的反应合成异构纯的3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸衍生物

  摘要：

  在DMSO中用叠氮化钠处理4-芳基-6-三氟甲基-2-吡喃酮，以良好的收率得到相应的（Z）-3-（5-三氟甲基-1，2，3-三唑-4-基）肉桂酸。类似地，4-芳基-3-碳乙氧基-6-三氟甲基-2-吡喃酮与叠氮化钠在乙腈中平稳反应，生成（E）-2-乙氧基羰基-3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4 -基）肉桂酸的收率高，而它们在乙醇中的反应伴随构型变化，使热力学上更稳定的（Z）-2-乙氧基羰基-3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4 -基）肉桂酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.093

文献信息

• Synthesis of isomerically pure 3-(5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-4-yl)cinnamic acid derivatives via the reaction of 4-aryl-6-trifluoromethyl-2-pyrones with sodium azide
  作者：Sergey A. Usachev、Boris I. Usachev、Oleg S. Eltsov、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.093

  日期：2014.11

  afforded the corresponding (Z)-3-(5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-4-yl)cinnamic acids in good yields. Similarly, 4-aryl-3-carbethoxy-6-trifluoromethyl-2-pyrones smoothly reacted with sodium azide in acetonitrile to produce (E)-2-ethoxycarbonyl-3-(5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-4-yl)cinnamic acids in high yields, whereas their reactions in ethanol, accompanied by a configurational change, gave the thermodynamically

  在DMSO中用叠氮化钠处理4-芳基-6-三氟甲基-2-吡喃酮，以良好的收率得到相应的（Z）-3-（5-三氟甲基-1，2，3-三唑-4-基）肉桂酸。类似地，4-芳基-3-碳乙氧基-6-三氟甲基-2-吡喃酮与叠氮化钠在乙腈中平稳反应，生成（E）-2-乙氧基羰基-3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4 -基）肉桂酸的收率高，而它们在乙醇中的反应伴随构型变化，使热力学上更稳定的（Z）-2-乙氧基羰基-3-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4 -基）肉桂酸。