(Z)-3-(4-chlorophenyl)-3-cyano-1-phenyl-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-(4-chlorophenyl)-3-cyano-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (Z)-2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbut-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO
• 分子量: 267.714
• InChiKey: QQWOKPXOUPFGJF-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 4-氯苯乙炔 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 65.0h， 以60%的产率得到(Z)-3-(4-chlorophenyl)-3-cyano-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的末端芳基乙炔的酰基氰化。1,3-Diaryl-3-cyano-2-propen-1-ones 和四取代呋喃的合成

  摘要：

  (Z)-1,3-Diaryl-3-cyano-2-propen-1-ones ((Z)-1) 在 Pd(OAc)2–PPh3 (1 mol amt. to Pd)–0.5dppb（1,4-双（二苯基膦基）丁烷）（0.5 mol amt. to Pd）。该反应通过形成炔酮 3 进行，然后在钯催化下加入 HCN，并将所得 (E)-1 异构化为 (Z)-1。通过将 4-MeOC6H4COCN 与 Pd2(dba)3 · CHCl3–PPh3–0.5dppb 氧化物混合（dppb 氧化物 = Ph2P(O)(CH2)4P(O)Ph2）观察到芳烃羰基氰化物氧化加成到零价钯金属）。所得Pd(4-MeOC6H4CO)(CN)(PPh3)(配体)通过与苯乙炔反应得到(Z)-1c。因此，两种膦 PPh3 和 dppb 的作用表明，前者充当配体，而后者充当 Pd(II) 的还原剂。产物 (Z)-1 在室温下在

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1629

文献信息

• Acylcyanation of Terminal Acetylenes: Palladium-Catalyzed Addition of Aryloyl Cyanides to Arylacetylenes
  作者：Kyoko Nozaki、Naomasa Sato、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1021/jo00089a006

  日期：1994.5

  Two different electron-withdrawing carbon substituents (aryloyl group and nitrile group) were introduced into terminal arylacetylenes by a new method, palladium-catalyzed intermolecular acylcyanation of the acetylenic bonds.
• Palladium-Catalyzed Acylcyanation of Terminal Arylacetylenes. Synthesis of 1,3-Diaryl-3-cyano-2-propen-1-ones and Tetrasubstituted Furans
  作者：Kyoko Nozaki、Naomasa Sato、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1246/bcsj.69.1629

  日期：1996.6

  zero-valent palladium metal has been observed by admixture of 4-MeOC6H4COCN to Pd2(dba)3 · CHCl3–PPh3–0.5dppb oxide (dppb oxide = Ph2P(O)(CH2)4P(O)Ph2). The resulting Pd(4-MeOC6H4CO)(CN)(PPh3)(ligand) afforded (Z)-1c by reaction with phenylacetylene. Thus, the role of two kinds of phosphine, PPh3 and dppb, suggests that the former acts as a ligand and the latter works as a reductant of Pd(II). The product

  (Z)-1,3-Diaryl-3-cyano-2-propen-1-ones ((Z)-1) 在 Pd(OAc)2–PPh3 (1 mol amt. to Pd)–0.5dppb（1,4-双（二苯基膦基）丁烷）（0.5 mol amt. to Pd）。该反应通过形成炔酮 3 进行，然后在钯催化下加入 HCN，并将所得 (E)-1 异构化为 (Z)-1。通过将 4-MeOC6H4COCN 与 Pd2(dba)3 · CHCl3–PPh3–0.5dppb 氧化物混合（dppb 氧化物 = Ph2P(O)(CH2)4P(O)Ph2）观察到芳烃羰基氰化物氧化加成到零价钯金属）。所得Pd(4-MeOC6H4CO)(CN)(PPh3)(配体)通过与苯乙炔反应得到(Z)-1c。因此，两种膦 PPh3 和 dppb 的作用表明，前者充当配体，而后者充当 Pd(II) 的还原剂。产物 (Z)-1 在室温下在