3-methyl-2H-1,4-benzoselenazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-methyl-2H-1,4-benzoselenazine
• 化学式: C₉H₉NSe
• 分子量: 210.137
• InChiKey: XNDFSZJNBPRATI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(2-硝基苯)二硒 、 溴丙酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到3-methyl-2H-1,4-benzoselenazine
  参考文献：
  名称：

  借助二碘化钐将双（邻硝基苯基）二硒化物转化为含硒和氮的杂环

  摘要：

  用 SmI2 处理双（邻硝基苯基）二硒化物导致硝基的同时还原和 SeSe 键的还原断裂以及中间体 2 的形成。中间体 2 是原位形成的“活性”双阴离子，并且很容易与 ω-溴酮和 α-溴羧酸衍生物反应，分别以中等至高产率和温和的条件，得到所需的 2H-1,4-benzoselenazines 和 2H-1,4-benzoselenazin-3(4H)-ones . © 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:302–306, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10034

  DOI：

  10.1002/hc.10034

文献信息

• A NOVEL SYNTHESIS OF 2<i>H</i>-1,4-BENZOSELENAZINES FROM (<i>o</i>-NITROPHENYL)DISELENIDES AND<i>ω</i>-BROMOKETONES PROMOTED BY Sm/TiCl₄SYSTEM
  作者：Weihui Zhong、Yongmin Zhang、Xiaoyuan Chen

  DOI：10.1080/00304940109356585

  日期：2001.4

  Sm/TiCI, system could induce simultaneous reduction of nitro group and S-S bond in bis(o-nitropheny1)disulfides to give heterocycles containing nitrogen and sulfur." Compared with S-S bond, Se-Se bond is easier to reduce by the Sm/TiCI, system.i In order to extend the application of Sm/TiCl,, we investigated if the Sm/TiCI, system could induce simultaneous reduction of nitro group and Se-Se bond in bi

  有机硒化合物作为有机合成中有用的试剂和中间体受到了相当大的关注。已经引入了许多方法来制备有机硒衍生物。然而，已经报道了相对较少的关于合成含钐杂环的研究。低价钛试剂已广泛应用于有机合成。据报道，硝基和硫-硫、硒-硒和碲-碲键可以被低价钛试剂还原或裂解。最近我们报道了由 Sm/TiCl 衍生的低价钛试剂，系统可以诱导双（邻硝基苯基）二硫化物中硝基和 SS 键同时还原，得到含氮和硫的杂环。”与 SS 键相比，Sm/TiCl 系统更容易还原 Se-Se 键。为了扩展 Sm/TiCl 的应用，我们研究了 Sm/TiCl 系统是否可以诱导硝基和 Se-Se 键的同时还原在双（邻硝基苯）二硒化物中。当他的（邻硝基苯）二硒化物 1 在室温下用 Sm/TiCl 系统在无水 THF 中处理时，溶液的深黑色在半小时内逐渐变成棕红色。这种颜色变化表明硝基已被还原，SeSe 键已被 SmlTiCl 同时还原裂解为活性中间体
• Conversion of bis(o-nitrophenyl)diselenides to heterocycles containing selenium and nitrogen with the aid of samarium diiodide
  作者：Xiaoyuan Chen、Weihui Zhong、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/hc.10034

  日期：——

  Treatment of bis(o-nitrophenyl)diselenides with SmI2 led to simultaneous reduction of nitro groups and reductive cleavage of SeSe bonds as well as to the formation of the intermediates 2. The intermediates 2 were “living” double-anions formed in situ, and reacted readily with ω-bromoketones and α-bromocarboxylic acid derivatives to afford the desired 2H-1,4-benzoselenazines and 2H-1,4-benzoselenazin-3(4H)-ones

  用 SmI2 处理双（邻硝基苯基）二硒化物导致硝基的同时还原和 SeSe 键的还原断裂以及中间体 2 的形成。中间体 2 是原位形成的“活性”双阴离子，并且很容易与 ω-溴酮和 α-溴羧酸衍生物反应，分别以中等至高产率和温和的条件，得到所需的 2H-1,4-benzoselenazines 和 2H-1,4-benzoselenazin-3(4H)-ones . © 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:302–306, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10034