5,8-dimethyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dimethyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aR,9bS)-5,8-dimethyl-2-phenyl-4,9b-dihydro-3aH-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: HWFAGMFACRMTCL-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到5,8-dimethyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-甲基苯胺和马来酰亚胺通过K 2 S 2 O 8的分子间环化成四氢喹啉促进了C（sp 3）–H的活化

  摘要：

  报道了一种无金属的，新颖且方便的方法，用于通过C（sp 3）–H活化将N-甲基苯胺与马来酰亚胺直接环化为四氢喹啉。该协议利用廉价且易于处理的K 2 S 2 O 8作为自由基替代物，涉及一个序列中依次形成C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 2）–C（sp 2）键。室温下锅法。该方法提供了具有生物学上重要的四氢喹啉核心的三环化合物的优异产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.078

文献信息

• Intermolecular cyclization of N-methylanilines and maleimides to tetrahydroquinolines via K2S2O8 promoted C(sp3)–H activation
  作者：Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.078

  日期：2016.3

  A metal-free, novel and convenient way for the direct cyclization of N-methylanilines with maleimides to tetrahydroquinolines via C(sp3)–H activation is reported. The protocol utilizes inexpensive and easy to handle K2S2O8 as a radical surrogate and involves sequential formation of C(sp3)–C(sp2) and C(sp2)–C(sp2) bonds in a one-pot procedure at room temperature. The method affords excellent yield of

  报道了一种无金属的，新颖且方便的方法，用于通过C（sp 3）–H活化将N-甲基苯胺与马来酰亚胺直接环化为四氢喹啉。该协议利用廉价且易于处理的K 2 S 2 O 8作为自由基替代物，涉及一个序列中依次形成C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 2）–C（sp 2）键。室温下锅法。该方法提供了具有生物学上重要的四氢喹啉核心的三环化合物的优异产率。
• Visible light photoredox catalysis with N-hydroxyphthalimide for [4+2] cyclization between N-methylanilines and maleimides
  作者：Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.077

  日期：2017.2

  An efficient [4+2] cyclization of N-methylanilines with maleimides to afford tetrahydroquinolines using N-hydroxyphthalimide as a metal-free and cheap organophotoredox catalyst is reported. The protocol involves C(sp(3))-H activation of N-methylanilines for the formation of alpha-amino radical without an oxidant at room temperature. The present method describes an easy preparation of tricyclic heterocycles in good to excellent yields under mild reaction conditions. 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.