ethyl 2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 328.433
• InChiKey: IKEIXXSLGTUNOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazole-5-carboxylate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 151.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发环状肽杂原子交换：HI-Ascidiacyclamide 异构体的合成和 DFT 建模

  摘要：

  从药物发现和生态学的角度来看，从被囊类动物中分离出的环肽已经引起了广泛的科学关注。由于这些原因，环肽受到了相当多的合成关注，尤其是那些含有唑类的肽。本文进一步追求的是将杂原子交换(HI)概念应用于环肽，特别是ascidiacyclamide。在 HI-ascidiacyclamide 的情况下，两个噻唑环的氮和硫原子已经通过并入 thiazole-5-carboxamide 单元而不是天然的 thiazole-4-carboxamides 进行了转位。本文介绍了 HI-ascidiacyclamide 异构体的合成、其三维结构的分子力学研究以及其铜结合特性的质谱和密度泛函理论研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800449
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲酰基)乙酸乙酯 、 (S)-(2-methyl-1-thiocarbamoylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以47%的产率得到ethyl 2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lissoclinamide 5 的杂原子交换异构体：铜 (II) 络合、卤化物结合和生物活性

  摘要：

  环肽，尤其是由海洋蓝藻共生体产生的环肽，被认为在宿主防御中发挥着重要的生态作用。化学家长期以来一直将环肽空腔结构与大环配体的结构进行比较，并提出它们介导金属离子传输。本文介绍的研究使用 MS、EPR 和 DFT 计算研究了 lissoclinamide 5 的非天然杂原子交换 (HI) 异构体的金属螯合。后者确定了 Cu 复合物与天然 lissoclinamide 5 的三种可能结构，最有可能确定的是金属离子通过噻唑的氮供体和一种去质子化酰胺结合的结构。对于 HI-lissoclinamide 5，计算表明 Cu 离子通过恶唑啉氮原子和一个去质子化的酰胺氮原子以双齿方式结合，而噻唑的 S 供体不参与配位。除了铜结合的证据外，这些系统还结合了卤离子。抗癌特性的评估表明，HI-lissoclinamide 5 对 T24 膀胱细胞的生物活性比天然 lissoclinamide 5 低 11 倍。添加

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701659

文献信息

• US7572783B2
  申请人：——

  公开号：US7572783B2

  公开（公告）日：2009-08-11
• Heteroatom-Interchanged Isomers of Lissoclinamide 5: Copper(II) Complexation, Halide Binding, and Biological Activity
  作者：Sida Xie、Andrei I. Savchenko、Marion Kerscher、Rebecca L. Grange、Elizabeth H. Krenske、Jeffrey R. Harmer、Michelle J. Bauer、Natasa Broit、Dianne J. Watters、Glen M. Boyle、Paul V. Bernhardt、Peter G. Parsons、Peter Comba、Lawrence R. Gahan、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.201701659

  日期：2018.3.29

  not involved in coordination. Along with evidence of copper binding these systems also bound halide ions. Evaluation of the anti-cancer properties demonstrated that the biological activity of HI-lissoclinamide 5 against T24 bladder cells was eleven-fold lower as compared to natural lissoclinamide 5. Addition of a Cu salt had no effect on the activity of lissoclinamide 5. Overall, this comprehensive study

  环肽，尤其是由海洋蓝藻共生体产生的环肽，被认为在宿主防御中发挥着重要的生态作用。化学家长期以来一直将环肽空腔结构与大环配体的结构进行比较，并提出它们介导金属离子传输。本文介绍的研究使用 MS、EPR 和 DFT 计算研究了 lissoclinamide 5 的非天然杂原子交换 (HI) 异构体的金属螯合。后者确定了 Cu 复合物与天然 lissoclinamide 5 的三种可能结构，最有可能确定的是金属离子通过噻唑的氮供体和一种去质子化酰胺结合的结构。对于 HI-lissoclinamide 5，计算表明 Cu 离子通过恶唑啉氮原子和一个去质子化的酰胺氮原子以双齿方式结合，而噻唑的 S 供体不参与配位。除了铜结合的证据外，这些系统还结合了卤离子。抗癌特性的评估表明，HI-lissoclinamide 5 对 T24 膀胱细胞的生物活性比天然 lissoclinamide 5 低 11 倍。添加
• Developing Cyclic Peptide Heteroatom Interchange: Synthesis and DFT Modelling of a HI‐Ascidiacyclamide Isomer
  作者：Sida Xie、Andrei I. Savchenko、Elizabeth H. Krenske、Rebecca L. Grange、Lawrence R. Gahan、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.201800449

  日期：2018.7.6

  Cyclic peptides isolated from tunicates have captured wide scientific attention from both a drug discovery and ecological perspective. For these reasons cyclic peptides have witnessed considerable synthetic attention, especially those containing azoles. Further pursued herein is the application of the heteroatom interchange (HI) concept to cyclic peptides, in particular ascidiacyclamide. In the HI-ascidiacyclamide

  从药物发现和生态学的角度来看，从被囊类动物中分离出的环肽已经引起了广泛的科学关注。由于这些原因，环肽受到了相当多的合成关注，尤其是那些含有唑类的肽。本文进一步追求的是将杂原子交换(HI)概念应用于环肽，特别是ascidiacyclamide。在 HI-ascidiacyclamide 的情况下，两个噻唑环的氮和硫原子已经通过并入 thiazole-5-carboxamide 单元而不是天然的 thiazole-4-carboxamides 进行了转位。本文介绍了 HI-ascidiacyclamide 异构体的合成、其三维结构的分子力学研究以及其铜结合特性的质谱和密度泛函理论研究。