4-(3-chloro-2,5-dioxo-4-(2-methoxyphenylamino)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-(3-chloro-2,5-dioxo-4-(2-methoxyphenylamino)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[3-Chloro-4-(2-methoxyanilino)-2,5-dioxopyrrol-1-yl]benzenesulfonamide；4-[3-chloro-4-(2-methoxyanilino)-2,5-dioxopyrrol-1-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₅S
• 分子量: 407.834
• InChiKey: OOABHWVCONUMDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(3-chloro-2,5-dioxo-4-(2-methoxyphenylamino)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含有苯磺酰胺作为选择性COX-2抑制剂和消炎药的马来酰亚胺衍生物的合成，生物学评价和对接研究

  摘要：

  合成了一系列带有苯磺酰胺的马来酰亚胺类似物（4a – r）。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型评估合成衍生物的抗炎活性。通过体外环氧合酶测定评估了COX-1和COX-2的效力。结果表明，化合物4a，4h，4j，4k和4r具有有效的COX-2百分抑制率和体内抗炎活性。强大的化合物4j将其对接至COX-2活性位点以确定可能的结合模型。体内和体外研究的结果表明，在马来酰亚胺环上带有吸电子基团的苯环会产生更有效的抗炎药。因此，这些化合物可作为进一步抗炎研究的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.070

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and docking study of maleimide derivatives bearing benzenesulfonamide as selective COX-2 inhibitors and anti-inflammatory agents
  作者：Sandip D. Firke、Sanjay B. Bari

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.070

  日期：2015.9

  analogs bearing benzenesulfonamide were synthesized (4a–r). The anti-inflammatory activity of synthesized derivatives was evaluated using carrageenan induced rat paw edema model. COX-1 and COX-2 potency was evaluated through in vitro cyclooxygenase assays. The results revealed that, compounds 4a, 4h, 4j, 4k and 4r had potent COX-2 percentage inhibition as well as in vivo anti-inflammatory activity

  合成了一系列带有苯磺酰胺的马来酰亚胺类似物（4a – r）。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型评估合成衍生物的抗炎活性。通过体外环氧合酶测定评估了COX-1和COX-2的效力。结果表明，化合物4a，4h，4j，4k和4r具有有效的COX-2百分抑制率和体内抗炎活性。强大的化合物4j将其对接至COX-2活性位点以确定可能的结合模型。体内和体外研究的结果表明，在马来酰亚胺环上带有吸电子基团的苯环会产生更有效的抗炎药。因此，这些化合物可作为进一步抗炎研究的潜在先导。