(E)-N-(3-(2,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-(2,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)benzamide
• 英文别名: N-[(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: MXVPUXVPNILIDM-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙酰基)-苯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-N-(3-(2,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（丙烯酰基）苯甲酰胺衍生物对酪氨酸酶和黑色素生成的抑制作用。

  摘要：

  酪氨酸酶的靶向已被证明是识别美白皮肤安全，有效和有效的酪氨酸酶抑制剂的最佳方法。我们使用（2-benzamido-2-oxoethyl）膦酸二乙酯和合适的苯甲醛的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应设计并合成了十种NAB（N-（丙烯酰基）苯甲酰胺）衍生物（1a-1j）。蘑菇酪氨酸酶抑制试验显示化合物1a（抑制36.71±2.14％）和1j（抑制25.99±2.77％）抑制酪氨酸酶的作用比其他八种NAB衍生物和曲酸（抑制21.56±2.93％）更大，对接研究表明1a（ -6.9 kcal / mol）和1j（-7.5 kcal / mol）对酪氨酸酶的结合亲和力比曲酸（-5.7 kcal / mol）强。在25μM的浓度下，1a和1j对B16F10黑色素瘤细胞无毒，并表现出更强的酪氨酸酶抑制作用（59。比曲酸（抑制50.30％）或熊果苷（400μM抑制41.78％）分别高70％和76

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.034

文献信息

• Inhibitory effects of N-(acryloyl)benzamide derivatives on tyrosinase and melanogenesis
  作者：Sanggwon Lee、Sultan Ullah、Chaeun Park、Hee Won Lee、Dongwan Kang、Jungho Yang、Jinia Akter、Yujin Park、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.034

  日期：2019.9

  and synthesized ten NAB (N-(acryloyl)benzamide) derivatives (1a-1j) using the Horner-Wadsworth-Emmons olefination of diethyl (2-benzamido-2-oxoethyl)phosphonate and appropriate benzaldehydes. A mushroom tyrosinase inhibitory assay showed compounds 1a (36.71 ± 2.14% inhibition) and 1j (25.99 ± 2.77% inhibition) inhibited tyrosinase more than the other eight NAB derivatives and kojic acid (21.56 ± 2

  酪氨酸酶的靶向已被证明是识别美白皮肤安全，有效和有效的酪氨酸酶抑制剂的最佳方法。我们使用（2-benzamido-2-oxoethyl）膦酸二乙酯和合适的苯甲醛的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应设计并合成了十种NAB（N-（丙烯酰基）苯甲酰胺）衍生物（1a-1j）。蘑菇酪氨酸酶抑制试验显示化合物1a（抑制36.71±2.14％）和1j（抑制25.99±2.77％）抑制酪氨酸酶的作用比其他八种NAB衍生物和曲酸（抑制21.56±2.93％）更大，对接研究表明1a（ -6.9 kcal / mol）和1j（-7.5 kcal / mol）对酪氨酸酶的结合亲和力比曲酸（-5.7 kcal / mol）强。在25μM的浓度下，1a和1j对B16F10黑色素瘤细胞无毒，并表现出更强的酪氨酸酶抑制作用（59。比曲酸（抑制50.30％）或熊果苷（400μM抑制41.78％）分别高70％和76