10-methyl-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoline
• 英文别名: 10-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoline；10-methylbenzimidazo[1,2-a]quinoline；10-Methylbenzimidazolo[1,2-a]quinoline
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: WJQQYPALKKCAKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲磺酰基喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10-methyl-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳烃的分子内N-芳基化：苯并咪唑[1,2- a ]喹啉的新型有效途径

  摘要：

  通过钯催化的新合成的2-（2'-溴苯胺基）喹啉的分子内布赫瓦尔德-哈瓦提芳基胺化反应，已开发出一种合成苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的有效新途径。

  DOI：

  10.1021/jo0522411

文献信息

• Practical Synthesis of Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Cascade Reaction from Imidamides and Anthranils
  作者：Yao Hu、Ting Wang、Yanzhao Liu、Ruifang Nie、Ninghong Yang、Qiantao Wang、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04256

  日期：2020.1.17

  We report a novel and practical one-pot Rh(III)-catalyzed strategy to construct benzimidazo[1,2-a]quinolines from readily available imidamides and anthranils. The cascade reaction proceeds via a C-H amination-cyclization-cyclization process in ionic liquid without any additives and possesses simple operation, moderate-to-high yield, and broad substrate scope features, which will provide the reference

  我们报告新颖和实用的一锅Rh（III）催化的战略，从容易获得的亚酰胺和邻氨基苯甲酸构造苯并咪唑并[1,2-a]喹啉。该级联反应是通过在不添加任何添加剂的离子液体中通过CH胺化-环化-环化过程进行的，并且操作简单，产率中等至高，并且具有广泛的底物范围特征，将为构建具有生物活性的稠合苯并咪唑提供参考。
• Metal-Free Annulation of Arenes with 2-Aminopyridine Derivatives: The Methyl Group as a Traceless Non-Chelating Directing Group
  作者：Srimanta Manna、Kiran Matcha、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.201403712

  日期：2014.7.28

  A novel annulation reaction between 2‐aminopyridine derivatives and arenes under metal‐free conditions is described. The presented intermolecular transformation provided straightforward access to the important pyrido[1,2‐a]benzimidazole scaffold under mild reaction conditions. The unprecedented application of the methyl group of methylbenzenes as a traceless, non‐chelating, and highly regioselective

  描述了在无金属条件下2-氨基吡啶衍生物和芳烃之间的新型环化反应。提出的分子间转化提供了在温和的反应条件下直接进入重要的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑支架的途径。据报道，甲基苯的甲基作为无痕，非螯合和高度区域选择性的导向基团得到了空前的应用。
• Novel Strategy for Synthesis of Substituted Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines
  作者：Jun-ya Kato、Yutaro Ito、Ryosuke Ijuin、Hiroshi Aoyama、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1021/ol4017723

  日期：2013.7.19

  An efficient method for the synthesis of benzimidazo[1,2-a]quinolines under transition-metal-free conditions has been developed through a cascade reaction involving sequential aromatic nucleophilic substitution and intramolecular Knoevenagel condensation reactions. This method is applicable for the synthesis of a wide range of benzimidazo[1,2-a]quinoline derivatives from readily available 2-fluoroarylaldehyde and benzimidazole substrates.