5-(2-Aminophenyl)-2,4-dihydro-4-methyl-4H-[1,2,4]triazol-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-Aminophenyl)-2,4-dihydro-4-methyl-4H-[1,2,4]triazol-3-thione
• 英文别名: 3-(2-aminophenyl)-4-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₉H₁₀N₄S
• 分子量: 206.271
• InChiKey: KKAYTPCGFOKKIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Aminophenyl)-2,4-dihydro-4-methyl-4H-[1,2,4]triazol-3-thione 、 (-)-menthyl chloroacetate 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以59.6%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl-2-((5-(2-aminophenyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型薄荷醇衍生的 1,2,4-三唑-硫醚化合物的合成、抗真菌活性、3D-QSAR 和分子对接研究

  摘要：

  设计、合成了一系列含有1,2,4-三唑-硫醚部分的新型薄荷醇衍生物，对其进行结构表征并进行生物学评估，以探索更有效的基于天然产物的抗真菌剂。生物测定结果表明，部分目标化合物在50 μg/mL浓度下对受试真菌，特别是对梨轮纹孢菌表现出良好的抑制活性。化合物5b (R= o -CH 3 Ph)、5i (R= o -Cl Ph)、5v (R= m,p -OCH 3 Ph)和5x (R= α-呋喃基)的抑制率为93.3％，对P. piricola 的抑制效果分别为 79.4% 和 79.4% ，远优于阳性对照百菌清。化合物5v（R= m，p -OCH 3 Ph）和5g（R= o -Cl Ph）对花生尾孢和玉米赤霉的抑制率分别为82.4%和86.5% ，远优于市售杀菌剂百菌清。 。化合物5b (R = o -CH 3 Ph)对Colleterichum orbicalare和Fusarium oxysporum

  DOI：

  10.3390/molecules26226948
• 作为产物：
  描述：

  5-(o-aminophenyl)-1,2,4-oxadiazole-3-thione 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醚 、 甲胺 为溶剂， 生成 5-(2-Aminophenyl)-2,4-dihydro-4-methyl-4H-[1,2,4]triazol-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Cytoprotection utilizing aryltriazol-3-thiones

  摘要：

  5-芳基三唑-3-硫酮有助于抑制Mac-1的粘附，从而为由Mac-1粘附介导的疾病提供细胞保护。

  公开号：

  US05489598A1

文献信息

• US5489598A
  申请人：——

  公开号：US5489598A

  公开（公告）日：1996-02-06