5-(o-aminophenyl)-1,2,4-oxadiazole-3-thione | 32058-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(o-aminophenyl)-1,2,4-oxadiazole-3-thione
• 英文别名: 5-(2-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；2-(2-aminophenyl)-5-mercapto-1,3,4-oxadiazole；5-(2-aminophenyl)-2-thio-1,3,4-oxadiazole；5-(2-aminophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 32058-76-7
• 化学式: C₈H₇N₃OS
• 分子量: 193.229
• InChiKey: GTSDCSVJMSVSGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  314.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(o-aminophenyl)-1,2,4-oxadiazole-3-thione 在 一水合肼 作用下， 反应 5.0h， 以87%的产率得到5-(o-aminophenyl)-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物的研究。1,2,4-三唑并(4,3-d)-1,3,4,2-苯并-氧杂二氮杂膦和三氮杂膦衍生物的合成和反应

  摘要：

  摘要 2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫代二膦烷-2,4-二硫化物（Lawesson 试剂，LR）与 4-amino-3-mercapto-5-(o-hydroxyphenyl 和/或邻氨基苯基)-1,2,4-三唑(1a和2a)在沸腾的乙腈中得到s-三唑并(4,3-d)-1,3,4,2-苯并-恶二氮杂膦-6-硫化物(3a) 和 triazaphosphopine-6-sulphide (4a) 衍生物，分别。化合物3a和4a用碘甲烷、苄基氯、氯乙酸乙酯和/或氯乙酰苯胺烷基化，得到相应的s-烷基化衍生物（分别为3b-e和4b-e）。通过 LR 与相应的 3-烷硫基-4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑（1b-e 和 2b-e）缩合制备，化学证明了产物的结构。此外，所有新化合物的结构均基于元素分析、IR、1H-NMR、

  DOI：

  10.1080/10426509908037005
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-(o-aminophenyl)-1,2,4-oxadiazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物作为抗肿瘤剂的合成，分子建模和生物学评价

  摘要：

  已经设计和合成了一系列2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物，并且还评估了它们的生物活性对EGFR的抑制活性。首次报道了二十种化合物中的十四种化合物。它们的化学结构通过1 H NMR，MS和元素分析进行表征。抗增殖和EGFR抑制测定的结果已经证实，化合物3e中示出了最有效的生物活性（IC 50  = 1.09μM为MCF-7和IC 50  = 1.51μM为EGFR）。已执行对接仿真以定位化合物3e进入EGFR活性位点以确定可能的结合模型，估计结合自由能值为-10.7 kcal / mol。在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3e可能是有前途的抗肿瘤主导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.015

文献信息

• Structure of the Reaction Product of Anthranilic Acid Hydrazide with Carbon Disulfide in Alkaline Medium
  作者：V. N. Britsun、A. N. Esipenko、A. A. Kudryavtsev、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s11178-005-0342-4

  日期：2005.9

  The reaction of anthranilic acid hydrazide with carbon disulfide in alkaline medium yields 5-(2-aminophenyl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole-2-thione rather than 3-amino-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one. The structure of the product was proved by spectral methods and chemical transformations.

  在碱性介质中，邻氨基苯甲酸酰肼与二硫化碳反应生成了5-(2-氨基苯基)-2,3-二氢-1,3,4-噁二唑-2-硫酮，而非3-氨基-2-硫代-1,2,3,4-四氢喹唉-4-酮。产物结构经光谱方法和化学转化得以证实。
• Synthesis and a UV and IR spectral study of some 2-aryl-Δ-²-1,3,4-oxadiazoline-5-thiones
  作者：D. A. Charistos、G. V. Vagenas、L. C. Tzavellas、C. A. Tsoleridis、N. A. Rodios

  DOI：10.1002/jhet.5570310653

  日期：1994.11

  2-Aryl-Δ-2-1,3,4-oxadiazoline-5-thione derivatives 2 were synthesized and their uv and ir spectra were studied. Correlation between σ-Hammett constants of aryl substituents and the differences in absorption maxima (Δv = v1-v2 in kK) of the electronic spectra of the deprotonated species were also evaluated. A new method for the synthesis of the 2-(amino)aryl derivatives 2v,w,x is also reported.

  二十四2-芳基Δ- 2 -1,3,4-恶二唑啉-5-硫酮衍生物2的合成和它们的UV和IR光谱进行了研究。还评估了芳基取代基的σ-Hammett常数与去质子化物种的电子光谱的吸收最大值差异（Δv= v 1 -v 2以kK为单位）之间的相关性。还报道了合成2-（氨基）芳基衍生物2v，w，x的新方法。
• THE REACTION OF 2,4=BIS(4-METHOXYPHENYL)- 1,3,2,4-DITHIADIPHOSPHETANE-2,4- DISULPHIDE (LAWESSON'S REAGENT, LR)WITH SOME S-TRIAZOLE DERIVATIVES. SYNTHESIS OF S-TRIAZOLE-FUSED P-HETEROCYCLES
  作者：H. M. Moustafa

  DOI：10.1080/10426500008045229

  日期：2000.1

  Abstract Lawesson's reagent (LR, 1) reacted with 3-(O-hydroxy-, O-amino- and O-methylamino-substituted)phenyl-4-hydroxy(phenylamino)-5-mercapto(methylthio)-1,2,4-triazoles 2a-f and 4a-f to afford the fused systems 3a-f and 5a-f, respectively. A similar treatment of 1 with 3-(O-hydroxy-,O-amino- and O-methylamino- substituted)phenyl-5-mercapto(benzylthio)-1,2,4-triazoles 6a-c and 8a-c gave the condensed

  摘要 Lawesson 试剂 (LR, 1) 与 3-(O-羟基-、O-氨基-和 O-甲氨基-取代)苯基-4-羟基(苯基氨基)-5-巯基(甲硫基)-1,2,4 反应-三唑 2a-f 和 4a-f 分别提供稠合系统 3a-f 和 5a-f。用 3-(O-羟基-,O-氨基-和 O-甲氨基-取代的)苯基-5-巯基(苄硫基)-1,2,4-三唑 6a-c 和 8a-c 对 1 进行类似处理得到冷凝系统 7a-c 和 9 ac，分别。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Fenamate Analogues: 1,3,4-Oxadiazol-2-ones and 1,3,4-Oxadiazole-2-thiones
  作者：Aida El-Azzouny、Yousreya Maklad、Herbert Bartsch、Wafaa Zaghary、Waleed Ibrahim、Mosaad Mohamed

  DOI：10.3797/scipharm.aut-03-28

  日期：——

  A series of fenamate pyridyl or quinolinyl analogues of 1,3,4-oxadiazol-2-ones 5a-d and 6a-r, and 1,3,4-oxadiazole-2-thiones 5e-g and 6s-v, respectively, have been synthesized and evaluated for their analgesic (hot-plate) , antiinflammatory (carrageenin induced rat's paw edema) and ulcerogenic effects as well as plasma prostaglandin E2 (PGE2) level. The highest analgesic activity was achieved with compound 5a (0.5 ,0.6 ,0.7 mrnolkg b.wt.) in respect with mefenamic acid (0.4 mmollkg b.wt.). Compounds 6h, 6l and 5g showed 93, 88 and 84% inhibition, respectively on the carrageenan-induced rat's paw edema at dose level of 0.1rnrnol/kg b.wt, compared with 58% inhibition of mefenamic acid (0.2mmoll kg b.wt.). Moreover, the highest inhibitory activity on plasma PGE2 level was displayed also with 6h, 6l and 5g (71, 70,68.5% respectively, 0.lmmolkg b.wt.) compared with indomethacin (60%, 0.01 mmolkg b.wt.) as a reference drug. In addition 6i, 6k, 6p, 6r, 6t and 6v were devoid of any ulcerogenicity.

  一系列的苯酰胺吡啶或喹啉类似物，包括1,3,4-噁二唑-2-酮5a-d和6a-r，以及1,3,4-噁二唑-2-硫酮5e-g和6s-v，已经合成并评估了它们的镇痛（热板法）、抗炎症（卡拉胶诱导的大鼠爪肿胀）和溃疡原性效应以及血浆前列腺素E2（PGE2）水平。化合物5a（0.5、0.6、0.7 mmol/kg体重）在镇痛方面表现最好，相对于美非那酸（0.4 mmol/kg体重）。化合物6h、6l和5g在剂量为0.1 mmol/kg体重时对卡拉胶诱导的大鼠爪肿胀分别显示出93%、88%和84%的抑制作用，相对于美非那酸（0.2 mmol/kg体重）的58%抑制作用。此外，化合物6h、6l和5g在抑制血浆PGE2水平方面也表现出最高的活性（分别为71%、70%和68.5%，0.1 mmol/kg体重），相对于参考药物消炎痛（60%，0.01 mmol/kg体重）。此外，6i、6k、6p、6r、6t和6v没有任何溃疡原性。
• Synthetic Studies and Antibacterial Activity of Nucleobases and their N- and S-Glucosidesfrom 2-Amino Benzoic Acid and its Benzamido Derivatives
  作者：Samia Benhammadi、Salimairaten Salimairaten、Adil Othman

  DOI：10.13005/ojc/320528

  日期：2016.10.25

  have been synthesized from hydrazides 3(a,b) which already been synthesized from 2-aminobenzoic acid and its benzamido derivative. All synthesized compounds were characterized by IR, UV,1Hand13CNMR. Nucleobases and a representative of S-glycoside were tested in vitro against the following microorganisms: two Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus and Bacillus cereusand two Gram-negative bacteria

  通过使D-葡萄糖与5-（2'-氨基亚苯基）-1,3,4-恶二唑-2硫醇7（a， b），5-（2'-氨基亚苯基）-1,3,4-噻二唑-2-硫醇8（a，b），5-（2'-氨基亚苯基）-1,2,4-三唑-3-硫醇9（ a，b）和5-（2′-氨基亚苯基）-4-N-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇10（a，b）。硫醇7（a，b）-10（a，b）是由酰肼3（a，b）合成的，酰肼3（a，b）已经由2-氨基苯甲酸及其苯甲酰氨基衍生物合成。所有合成的化合物均通过IR，UV，1H13CNMR进行表征。在体外针对以下微生物测试了核糖核酸酶和S-糖苷的代表：两种革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌，以及两种革兰氏阴性细菌大肠杆菌，铜绿假单胞菌显示出明显的效果。支链淀粉被用作阳性标准。