(3aRS,9bSR)-5,8-dimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aRS,9bSR)-5,8-dimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aR,9bS)-5,8-dimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,9b-dihydro-3aH-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₁₇F₃N₂O₂
• 分子量: 374.362
• InChiKey: CFZIFSSDHUDPQH-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(3aRS,9bSR)-5,8-dimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-甲基苯胺与缺电子烯烃的铜催化氧化直接环化，使用分子氧

  摘要：

  在CuCl 2 / O 2催化下，N-甲基苯胺与电子不足的烯烃（包括马来酰亚胺和亚苄基丙二腈）通过sp 3和sp 2的C-H键裂解的直接氧化环化反应可有效地提供相应的四氢喹啉，并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1021/jo2011329

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Direct Cyclization of<i>N</i>-Methylanilines with Electron-Deficient Alkenes Using Molecular Oxygen
  作者：Mayuko Nishino、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo2011329

  日期：2011.8.5

  The oxidative direct cyclizaion of N-methylanilines with electron-deficient alkenes involving maleimides and benzylidene malononitriles through sp3 and sp2 C–H bond cleavage proceeds effectively under a CuCl2/O2 catalysis to provide the corresponding tetrahydroquinolines in good yields.

  在CuCl 2 / O 2催化下，N-甲基苯胺与电子不足的烯烃（包括马来酰亚胺和亚苄基丙二腈）通过sp 3和sp 2的C-H键裂解的直接氧化环化反应可有效地提供相应的四氢喹啉，并具有良好的收率。