2-hydroxy-N-(8-quinaldinyl)-2-methylpropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(8-quinaldinyl)-2-methylpropionamide
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methyl-N-(2-methylquinolin-8-yl)propanamide
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: PRIUETZYCSBBTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 、 2-溴异丁酰胺 在 1-甲基吡咯烷 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-hydroxy-N-(8-quinaldinyl)-2-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅微笑重排程序将羟基芳族化合物直接转化为杂芳基胺

  摘要：

  8-羟基喹啉（9）转化为8 -aminequinoline（10涉及减轻用2-溴-2-甲基丙酰胺（一釜程序中）2），随后斯迈尔斯重排和水解，在41％的产率。与其他羟基喹啉一起探索了该新方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340636

文献信息

• Process for converting hydroxy heteroaromatics to arylamines
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US06034241A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  A process of converting a hydroxy heteroaromatic compound to an arylamine, comprising the steps of: (1) treating a salt of a hydroxy heteroaromatic compound with an alkylating agent; and (2) treating the reaction mixture with a Smiles solvent system and raising the temperature of the reaction mixture; and A compound made according to the above process.

  将羟基杂环芳香化合物转化为芳基胺的过程，包括以下步骤：(1)用烷基化剂处理羟基杂环芳香化合物的盐；(2)用Smiles溶剂体系处理反应混合物并升高反应混合物的温度；以及根据上述过程制备的化合物。
• PROCESS FOR CONVERTING HYDROXY HETEROAROMATICS TO ARYLAMINES
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0944600B1

  公开（公告）日：2002-01-30
• US6034241A
  申请人：——

  公开号：US6034241A

  公开（公告）日：2000-03-07
• [EN] PROCESS FOR CONVERTING HYDROXY HETEROAROMATICS TO ARYLAMINES<br/>[FR] PROCEDE DE CONVERSION D'HETEROAROMATIQUES HYDROXY EN ARYLAMINES
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1998023589A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (EN) A process of converting a hydroxy heteroaromatic compound to an arylamine, comprising the steps of : 1) treating a salt of a hydroxy heteroaromatic compound with an alkylating agent; and 2) treating the reaction mixture with a Smiles solvent system and raising the temperature of the reaction mixture; and a compound made according to the above process.(FR) L'invention porte sur un procédé de conversion d'un composé hétéroaromatique hydroxy en un arylamine. Ce procédé consiste à: (1) traiter un sel d'un composé hétéroaromatique hydroxy avec un agent d'alkylation; et (2) traiter le mélange de réaction avec un système de solvant Smiles et faire monter la température du mélange de réaction. L'invention porte également sur un composé obtenu selon le procédé précité.
• Direct conversion of hydroxy aromatic compounds to heteroarylamines via a one-pot smiles rearrangement procedure
  作者：John J. Weidner、Norton P. Peet

  DOI：10.1002/jhet.5570340636

  日期：1997.11

  8-Hydroxyquinoline (9) was converted to 8-aminequinoline (10) in a one-pot procedure involving alleviation with 2-bromo-2-methylpropionamide (2) followed by Smiles rearrangement and hydrolysis, in 41% yield. The scope and limitations of this new procedure were explored with additional hydroxyquinolines.

  8-羟基喹啉（9）转化为8 -aminequinoline（10涉及减轻用2-溴-2-甲基丙酰胺（一釜程序中）2），随后斯迈尔斯重排和水解，在41％的产率。与其他羟基喹啉一起探索了该新方法的范围和局限性。