7-methoxy-2-methyl-2,4-di-p-tolyl-1,2-dihydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-2-methyl-2,4-di-p-tolyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 7-methoxy-2-methyl-2,4-bis(4-methylphenyl)-1H-quinoline
• 化学式: C₂₅H₂₅NO
• 分子量: 355.48
• InChiKey: ORXIKZGFWRGTLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 4-甲苯基乙炔 在 (1,3-bis(2,6-di(iPr)C₆H₃)-1,3-dihydroimidazol-2-ylidene)AuCl ammonium hexafluorophosphate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到7-methoxy-2-methyl-2,4-di-p-tolyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  在微波辅助条件下，金（I）催化的串联加氢胺化-氢芳基化反应由芳族胺和炔烃合成取代的1,2-二氢喹啉和喹啉。

  摘要：

  开发了一种在微波辐射下通过Au（I）催化的串联加氢胺化-氢芳基化反应有效制备取代的1,2-二氢喹啉和喹啉的方法。该方法需要较短的反应时间（10-70分钟），并且具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/ol070814l

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1,2-Dihydroquinolines by a Solvent-Free MgBr₂-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Rsuini U. Gutiérrez、Hans C. Correa、Rafael Bautista、José Luis Vargas、Alberto V. Jerezano、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1021/jo400973g

  日期：2013.10.4

  two ketones is described. This reaction was catalyzed by magnesium bromide and carried out under solvent-free conditions. When the reaction was performed by using 3-substituted anilines and nonsymmetrically substituted ketones, principally a single product was found among the four expected regioisomers. A variety of anilines and ketones, including cyclic ketones, were evaluated providing a series of

  描述了通过苯胺和两个酮之间的多组分反应的1，2-二氢喹啉的高效和区域选择性合成。该反应用溴化镁催化，并在无溶剂的条件下进行。当通过使用3-取代的苯胺和非对称取代的酮进行反应时，在四种预期的区域异构体中主要发现单一产物。对包括环酮在内的各种苯胺和酮进行了评估，从而提供了一系列具有不同取代方式的1,2-二氢喹啉。讨论了该机制的研究。有证据表明，在环化杂环之前，由于苯胺和一种酮之间的反应而导致亚胺的原位形成。
• Synthesis of Substituted 1,2-Dihydroquinolines and Quinolines from Aromatic Amines and Alkynes by Gold(I)-Catalyzed Tandem Hydroamination−Hydroarylation under Microwave-Assisted Conditions
  作者：Xin-Yuan Liu、Pan Ding、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol070814l

  日期：2007.7.1

  A method to efficiently prepare substituted 1,2-dihydroquinolines and quinolines by Au(I)-catalyzed tandem hydroamination-hydroarylation under microwave irradiation was developed. This method requires short reaction time (10-70 min) and has a broad substrate scope.

  开发了一种在微波辐射下通过Au（I）催化的串联加氢胺化-氢芳基化反应有效制备取代的1,2-二氢喹啉和喹啉的方法。该方法需要较短的反应时间（10-70分钟），并且具有广泛的底物范围。
• [Cp*RhCl₂]₂-Catalyzed Alkyne Hydroamination to 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Elumalai Kumaran、Weng Kee Leong

  DOI：10.1021/om501253v

  日期：2015.5.11

  [Cp*RhCl2](2) catalyzes the formation of 1,2-dihydroquinolines from the reaction of two terminal alkynes and an Aniline. This reaction is believed to proceed via an alkyne hydroamination followed by an alkyne insertion..