phenacyl(3-methoxyphenyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenacyl(3-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: Phenacyl-N-(m-methoxyanilin)；2-(3-Methoxyanilino)-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: RZUQEYFHUXKGIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyl(3-methoxyphenyl)amine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 3-methoxyaniline hydrobromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-phenylpyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三环杂芳族系统。作为苯二氮杂receptor受体配体的[1]苯并吡喃并吡咯-4-酮和[1]苯并吡喃并-1，2，3-三唑-4-酮。合成和结构活性关系。

  摘要：

  报道了从牛脑膜上合成[3H]氟硝西m的能力，某些[1]苯并吡咯并吡咯1a-i和[1]苯并吡喃并1,2,3-三唑2a，b的GABA比。还提出了一些先前合成的吡唑并喹啉A和[1]苯并吡喃并吡唑C的GABA比，以得出我们的苯并二氮杂receptor受体配体之间的某些构效关系。1,3-二芳基吡咯衍生物1a-h与地西epa具有相似的亲和力和功效，而1-芳基三唑2a，b没有受体亲和力。将后者的结果与先前报道的化合物的结果进行比较表明，苯并二氮杂site识别位点上存在几个疏水区，它们的占据引起不同的亲和力和功效。

  DOI：

  10.1021/jm00171a047
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 phenacyl(3-methoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-氨基羰基化合物与硝基甲烷的氧化脱氢偶联合成（Z）-硝基烯烃衍生物。

  摘要：

  建立了一种新型的铜催化的α-氨基羰基化合物与硝基甲烷的交叉脱氢偶联反应，以合成（Z）-硝基烯烃衍生物。（Z）-硝基烯烃衍生物是通过sp 3 CsbndH键的断裂和CsbndC双键的形成而实现的，反应条件温和，立体选择性好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.032

文献信息

• One-Pot Metal-Free Cascade Synthesis of 2-(Perfluoroalkyl)pyrroles
  作者：Xuechun Sun、Jing Han、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201501010

  日期：2015.11

  An efficient synthesis of 2-(perfluoroalkyl)pyrroles that employs a sequential one-pot three-component reaction between substituted ω-bromoacetophenones, anilines, and methyl perfluoroalk-2-ynoates has been developed. This transition-metal-free cascade process provides a practical way to construct perfluoroalkylated pyrroles in moderate to good yields.

  已开发出一种有效合成 2-（全氟烷基）吡咯的方法，该方法采用取代的 ω-溴苯乙酮、苯胺和全氟烷-2-炔酸甲酯之间的顺序一锅三组分反应。这种无过渡金属的级联工艺提供了一种以中等至良好产率构建全氟烷基化吡咯的实用方法。
• Copper-catalyzed oxidative cross-coupling of α-aminocarbonyl compounds with primary amines toward 2-oxo-acetamidines
  作者：Chuang Chen、Menghua Zhu、Lihui Jiang、Zebing Zeng、Niannian Yi、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c7ob02012k

  日期：——

  A general and mild method for the construction of a carbon–nitrogen bond via copper-catalyzed oxidative cross-coupling of amines with α-aminocarbonyl compounds was achieved. Amines, either aliphatic primary amines, aromatic primary amines or secondary amines can be used as the starting materials. When R2 was different from R3, two isomers would be observed. Therefore, this reaction system has a broad

  通过胺与α-氨基羰基化合物的铜催化的氧化交叉偶联，实现了构建碳-氮键的通用且温和的方法。胺，脂族伯胺，芳族伯胺或仲胺都可用作起始原料。当R 2与R 3不同时，将观察到两个异构体。因此，该反应系统具有广泛的底物范围，并提供了合成2-氧代-乙s的简便途径。
• A general access to 1,1-cyclopropane aminoketones and their conversion into 2-benzoyl quinolines
  作者：Zhenjun Mao、Haijun Qu、Yanyan Zhao、Xufeng Lin

  DOI：10.1039/c2cc35235d

  日期：——

  1,1-Cyclopropane aminoketones were efficiently synthesized in high yields by the tandem reaction of α-amino aryl ketones with vinyl sulfonium salts using DBU as the base in CH2Cl2. This methodology was utilized to synthesize 2-benzoyl quinolines.

  在 CH2Cl2 中，以 DBU 为碱，通过 α-氨基芳基酮与乙烯基锍盐的串联反应，高效地合成了 1,1-环丙烷氨基酮。利用这种方法合成了 2-苯甲酰基喹啉。
• Selective electrochemical thiocyanation/selenocyanation of C(sp3)-H and C(sp2)-H bonds
  作者：Zhihao Wang、Binbin Chen、Qing Pang、Jialei Xu、Jiabin Shen、Jun Xu、Wanmei Li

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114060

  日期：2024.4

  Herein, we report a general and eco-friendly electrochemical method for the selective thiocyanation/selenocyanation of C(sp)-H and C(sp)-H bonds in nitrogen-containing compounds under exogenous oxidant-free conditions. This is the first example of selective thiocyanation based on a nitrogen-containing compound with excellent regional principles and chemical selectivity for different reaction sites

  在此，我们报告了一种通用且环保的电化学方法，用于在无外源氧化剂的条件下对含氮化合物中的 C(sp)-H 和 C(sp)-H 键进行选择性硫氰化/硒氰化。这是基于含氮化合物的选择性硫氰化的第一个例子，具有优异的区域原理和针对不同反应位点的化学选择性。这种方便实用的方案对于重要结构主链的修饰具有巨大的潜力。
• COLOTTA, VITTORIA;CECCHI, LUCIA;MELANI, FABRIZIO;FILACCHIONI, GUIDO;MARTI+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2646-2651
  作者：COLOTTA, VITTORIA、CECCHI, LUCIA、MELANI, FABRIZIO、FILACCHIONI, GUIDO、MARTI+

  DOI：——

  日期：——