[3S-(3α,4β,5α)]-3-[(cyclopentyl)methyl]dihydro-5-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]methyl]-4-[(phenylmethoxy)amino]-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [3S-(3α,4β,5α)]-3-[(cyclopentyl)methyl]dihydro-5-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]methyl]-4-[(phenylmethoxy)amino]-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(cyclopentylmethyl)-4-(phenylmethoxyamino)oxolan-2-one
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₄Si
• 分子量: 557.805
• InChiKey: RHRIEWVDYMYUJO-QAXCHELISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-dihydroxypropanal O-(phenylmethyl)oxime 在 咪唑 、 三乙基硼 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [3S-(3α,4β,5α)]-3-[(cyclopentyl)methyl]dihydro-5-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]methyl]-4-[(phenylmethoxy)amino]-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  曼尼希反应的新选择：串联自由基加成环化反应，用于不对称合成γ-丁内酯和β-氨基酸

  摘要：

  研究了具有两个不同的自由基受体（如丙烯酸酯和醛肟醚部分）的底物的自由基加成环化反应。这种新的自由基介导的曼尼希型反应通过串联CC键形成过程顺利进行。此外，非对映选择性串联反应提供了用于γ-丁内酯和β-氨基酸衍生物的不对称合成的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol006716g

文献信息

• Tandem Carbon−Carbon Bond-Forming Radical Addition-Cyclization Reaction of Oxime Ether and Hydrazone
  作者：Hideto Miyabe、Masafumi Ueda、Kayoko Fujii、Azusa Nishimura、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo0341057

  日期：2003.7.1

  addition-cyclization of oxime ethers and hydrazones intramolecularly connected with the alpha,beta-unsaturated carbonyl group is described. The radical reaction of oxime ethers 1, 2, and 4 connected with acryloyl and methacryloyl moieties proceeded smoothly to give the heterocycles via a tandem C-C bond-forming process. The tandem reaction of hydrazone 5 took place in the presence of Zn(OTf)(2) as a Lewis acid to give

  描述了与α，β-不饱和羰基分子内连接的肟醚和的新型串联自由基加成环化反应。与丙烯酰基和甲基丙烯酰基部分连接的肟醚1、2和4的自由基反应可通过串联CC键形成过程顺利进行，从而生成杂环。5 5的串联反应是在存在路易斯酸的Zn（OTf）（2）存在下进行的，得到的是环式产物17，而没有形成顺式异构体。还研究了手性肟醚19的非对映选择性自由基加成环化反应。即使在水性介质中，19的串联反应也能顺利进行，为γ-丁内酯和β-氨基酸衍生物的不对称合成提供了新方法。
• A New Alternative to the Mannich Reaction:  Tandem Radical Addition−Cyclization Reaction for Asymmetric Synthesis of γ-Butyrolactones and β-Amino Acids
  作者：Hideto Miyabe、Kayoko Fujii、Takuya Goto、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/ol006716g

  日期：2000.12.1

  The radical addition-cyclization reaction of substrates having two different radical acceptors such as acrylate and aldoxime ether moieties was studied. This new free radical-mediated Mannich-type reaction proceeded smoothly via a tandem C-C bond-forming process. Furthermore, the diastereoselective tandem reaction provides the novel method for asymmetric synthesis of gamma-butyrolactones and beta-amino

  研究了具有两个不同的自由基受体（如丙烯酸酯和醛肟醚部分）的底物的自由基加成环化反应。这种新的自由基介导的曼尼希型反应通过串联CC键形成过程顺利进行。此外，非对映选择性串联反应提供了用于γ-丁内酯和β-氨基酸衍生物的不对称合成的新方法。