tert-butyl methyl((1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)methyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl methyl((1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-methyl-N-[(1-oxo-2,3-dihydroinden-5-yl)methyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: DSPRMPZEUJYBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl methyl((1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)methyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Noyori's catalyst 、 甲酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl (((1R,2S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-(2-((4-chloro-3-fluorophenyl)amino)-2-oxoacetamido)-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)methyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  小分子CD4-模拟物：HIV-1进入抑制的基于结构的优化。

  摘要：

  基于计算，热力学和晶体学数据，已对人免疫缺陷病毒（HIV）包膜糖蛋白gp120的Phe43腔的一系列小分子配体进行了优化。重要的是，生物评价，发现该小分子模拟物的CD4（4 - 7）抑制HIV-1进入与两个显著更高的效力和中和广度比以前的同源物的靶细胞，同时保持靶病毒高选择性。通过热力学和晶体学研究表征了它们的结合模式。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00471
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 tert-butyl methyl((1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  小分子CD4-模拟物：HIV-1进入抑制的基于结构的优化。

  摘要：

  基于计算，热力学和晶体学数据，已对人免疫缺陷病毒（HIV）包膜糖蛋白gp120的Phe43腔的一系列小分子配体进行了优化。重要的是，生物评价，发现该小分子模拟物的CD4（4 - 7）抑制HIV-1进入与两个显著更高的效力和中和广度比以前的同源物的靶细胞，同时保持靶病毒高选择性。通过热力学和晶体学研究表征了它们的结合模式。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00471

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HIV-1 ENTRY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PÉNÉTRATION DU VIH-1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2016025681A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The disclosure provides compositions and methods for sensitizing primary HIV-1, including transmitted/founder viruses, to neutralization by monoclonal antibodies, e.g., those directed against CD4-induced (CD4i) epitopes and the V3 region. In certain embodiments, the disclosure relates to the use of small molecules as microbicides to inhibit HIV-1 infection directly and to sensitize primary HIV-1 to neutralization by readily elicited antibodies.

  该披露提供了一种使原发性HIV-1，包括传播/创始病毒，对单克隆抗体中和敏感化的组合物和方法，例如那些针对CD4诱导（CD4i）表位和V3区域的抗体。在某些实施例中，该披露涉及将小分子用作微生物灭活剂，直接抑制HIV-1感染并使原发性HIV-1对易产生的抗体中和敏感化的用途。
• INHIBITORS OF HIV-1 ENTRY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Trustees of The University of Pennsylvania

  公开号：US20170233335A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The disclosure provides compositions and methods for sensitizing primary HIV-1, including transmitted/founder viruses, to neutralization by monoclonal antibodies, e.g., those directed against CD4-induced (CD4i) epitopes and the V3 region. In certain embodiments, the disclosure relates to the use of small molecules as microbicides to inhibit HIV-1 infection directly and to sensitize primary HIV-1 to neutralization by readily elicited antibodies.
• US9975848B2
  申请人：——

  公开号：US9975848B2

  公开（公告）日：2018-05-22