diethyl 2-allyl-2-(phenylselanyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-allyl-2-(phenylselanyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-phenylselanyl-2-prop-2-enylpropanedioate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄Se
• 分子量: 355.292
• InChiKey: FOZRSKHUMJQEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 diethyl 2-allyl-2-(phenylselanyl)malonate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到diethyl 4-((phenylselenenyl)methyl)-3-phenylcyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无过氧化物条件下轻松合成含硒环戊烯的自由基加成/环化和硒基团转移策略

  摘要：

  开发了一种高度原子经济的分子间自由基加成/环化和硒基转移策略，用于在无金属和无过氧化物条件下有效合成含硒环戊烯。

  DOI：

  10.1002/chem.202103334
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 、 苯基溴化硒 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 diethyl 2-allyl-2-(phenylselanyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无过氧化物条件下轻松合成含硒环戊烯的自由基加成/环化和硒基团转移策略

  摘要：

  开发了一种高度原子经济的分子间自由基加成/环化和硒基转移策略，用于在无金属和无过氧化物条件下有效合成含硒环戊烯。

  DOI：

  10.1002/chem.202103334

文献信息

• PhSeSiR₃-Catalyzed Group Transfer Radical Reactions
  作者：Ganesh Pandey、K. S. S. P. Rao、K. V. Nageshwar Rao

  DOI：10.1021/jo000128z

  日期：2000.7.1

  A novel design for initiating radical-based chemistry in a catalytic fashion is described. The design of the concept is based on the phenylselenyl group transfer reaction from alkyl phenyl selenides by utilizing PhSeSiR3 (1) as a catalytic reagent. The reaction is initiated by the homolytic cleavage of -C-Se- bond of an alkyl phenyl selenide by the in situ generated alkylsilyl radical (R3Si.), obtained by the mesolysis of PhSeSiR3](.-) (1(.-)). The oxidative dimerization of counteranion PhSe- to PhSeSePh functions as radical terminator. The generation of 1(.-) is achieved by the photoinduced electron transfer (PET) promoted reductive activation of 1 through a photosystem comprising of a visible-light (410 nm)-absorbing electron rich DMA as an electron donor and ascorbic acid as a co-oxidant (Figure 1). The optimum mole ratio between the catalyst 1 and alkyl phenyl selenides for successful reaction is established to be 1:10. The generality of the concept is demonstrated by carrying out variety of radical reactions such as cyclization (10, 15-18), intermolecular addition (25), and tandem annulations (32).
• A Radical Addition/Cyclization and Se‐Group Transfer Strategy for the Facile Synthesis of Se‐Containing Cyclopentenes under Metal‐Free and Peroxide‐Free Conditions
  作者：Dian‐Liang Wang、Nan‐Quan Jiang、Zhong‐Jian Cai、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.202103334

  日期：2021.12.20

  A highly atom-economic intermolecular radical addition/cyclization and Se-group transfer strategy was developed for the efficient synthesis of Se-containing cyclopentenes under metal-free and peroxide-free conditions.

  开发了一种高度原子经济的分子间自由基加成/环化和硒基转移策略，用于在无金属和无过氧化物条件下有效合成含硒环戊烯。