phenyl(1-phenylnaphthalen-2-yl)selane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenyl(1-phenylnaphthalen-2-yl)selane
• 英文别名: 1-phenyl-2-(phenylseleno)naphthalene；Phenyl(1-phenylnaphtalen-2-yl)selane；1-phenyl-2-phenylselanylnaphthalene
• 化学式: C₂₂H₁₆Se
• 分子量: 359.329
• InChiKey: LFFUNBPTYQCHEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(1-phenylnaphthalen-2-yl)selane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到1-phenyl-2-(phenylseleninyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  硒氧化物介导的炔烃亲电环化反应无金属合成硒二氢萘

  摘要：

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100423
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diphenyl-1-butyne 在 三氟甲磺酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 phenyl(1-phenylnaphthalen-2-yl)selane
  参考文献：
  名称：

  硒氧化物介导的炔烃亲电环化反应无金属合成硒二氢萘

  摘要：

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100423

文献信息

• Synthesis of Naphthalenes and 2-Naphthols by the Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Xiaoxia Zhang、Sampa Sarkar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo051948k

  日期：2006.1.1

  variety of substituted naphthalenes are readily prepared regioselectively under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of appropriate arene-containing propargylic alcohols by ICl, I2, Br2, NBS, and PhSeBr. 3-Iodo-2-naphthols have also been prepared in excellent yields by the cyclization of analogous 1-aryl-3-alkyn-2-ones. This methodology readily accommodates various functional

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。
• Sequential Carbon–Carbon/Carbon–Selenium Bond Formation Mediated by Iron(III) Chloride and Diorganyl Diselenides: Synthesis and Reactivity of 2-Organoselenyl-Naphthalenes
  作者：Ana M. S. Recchi、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00050

  日期：2017.3.3

  we report an intramolecular cyclization of benzylic-substituted propargyl alcohols promoted by iron(III) chloride and diorganyl diselenides to give 2-organoselenyl-naphthalenes via a sequential carbon–carbon/carbon–selenium bond formation. The present reaction tolerated a wide range of substituents in both propargyl alcohols and diorganyl diselenides to give the desired 2-organoselenyl-naphthalenes

  在本文中，我们报道了氯化铁（III）和二有机基二硒化物促进的苄基取代的炔丙醇的分子内环化，通过顺序的碳-碳/碳-硒键形成，形成了2-有机硒基萘。本反应在炔丙醇和二有机基二硒化物中都容许宽范围的取代基，以高收率和高选择性产生所需的2-有机硒基萘。另外，还对O-酰基保护的炔丙醇和炔丙基溴进行该方案，得到相应的2-有机硒基萘。我们发现二杀二硫化物种类影响环化产物的形成，而二有机基二硒化物的收率高，二有机基二硫化物的收率中等，并没有发现二有机基二碲化物形成产物。关键的转变可归因于硒离子对苄基取代的炔丙醇的碳-碳三键活化，在活化的三键处芳环的电子云的反攻击以及通过专有的6-环化内挖过程。我们还发现，相应的2-有机硒基萘是硒-锂交换反应的合适底物，然后用醛进行捕集，得到相应的仲醇。