4-chloro-2,3-dimethylthieno[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-chloro-2,3-dimethylthieno[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4-Chloro-2,3-dimethylthieno[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₉H₈ClNS
• 分子量: 197.688
• InChiKey: HXOLZZQQMRZFDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-amino-4,5-dimethylthiophen-3-yl)ethanone 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-2,3-dimethylthieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，有针对性地合成4-氯-3-甲酰基噻吩并[2,3-b]吡啶和/或4-氯噻吩并[2,3-b]吡啶

  摘要：

  摘要 在经典条件下，通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，合成了甲酰化的氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物。没有起始原料的N-保护或在任何条件下通过试剂与4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶之间的反应，都无法获得这些产物。可以改变反应条件以产生比未保护的氨基噻吩反应更好的收率的未甲酰化衍生物。 在经典条件下，通过N保护的3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂之间的反应，合成了甲酰化的氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物。没有起始原料的N-保护或在任何条件下通过试剂与4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶之间的反应，都无法获得这些产物。可以改变反应条件以产生比未保护的氨基噻吩反应更好的收率的未甲酰化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588992

文献信息

• Synthesis of Novel 3-Acetyl-2-aminothiophenes and Investigation of their Behaviour in the Reaction with Vilsmeier–Haack Reagent
  作者：Gilbert Kirsch、Ahmed Abdelwahab、Atef Hanna

  DOI：10.1055/s-0035-1561459

  日期：——

  Vilsmeier–Haack reagent, an efficient method for the synthesis of 4-chlorothieno[2,3-b]pyridine derivatives has been established. Gewald’s classical synthesis starting from cyanoacetone, ketones and elemental sulphur has been applied to produce the starting materials. Through an investigation into the behaviour of 3-acetyl-2-aminothiophene in the reaction with Vilsmeier–Haack reagent, an efficient method

  摘要 通过研究3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂反应的行为，已经建立了合成4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物的有效方法。Gewald从氰基丙酮，酮和元素硫开始的经典合成已用于生产原料。 通过研究3-乙酰基-2-氨基噻吩与Vilsmeier-Haack试剂反应的行为，已经建立了合成4-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物的有效方法。Gewald从氰基丙酮，酮和元素硫开始的经典合成已用于生产原料。