9-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,1-b][1,3]oxazin-5-ium methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,1-b][1,3]oxazin-5-ium methanesulfonate
• 英文别名: methanesulfonate;9-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,1-b][1,3]oxazin-5-ium
• 化学式: CH₃O₃S*C₁₅H₁₆NO₂
• 分子量: 337.397
• InChiKey: PYYULSSVPIYFBQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,1-b][1,3]oxazin-5-ium methanesulfonate 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[3-(benzyloxy)-2-oxopyridin-1(2H)-yl]propanamine
  参考文献：
  名称：

  制备 3-羟基-2-吡啶酮 (3,2-HOPO) 螯合剂的新方法 - 胺与新型亲电 3,2-HOPO 前体的反应。

  摘要：

  研究了新型亲电亚胺酯甲磺酸盐 5 的制备及其与伯胺和仲胺的反应。苯胺、叔丁胺和仲胺通过开环与 5 反应，以高产率得到相应的 HOPO 衍生物。这种方法的实用性已通过制备两种新的二-HOPO 衍生物 19 和 21 得到证明。 这种方法允许将 HOPO 配体引入到各种胺平台上，而不会同时形成酰胺键，并提供对 HOPO 的访问水溶性增加的螯合剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01730-6
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,3-二醇 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,1-b][1,3]oxazin-5-ium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  制备 3-羟基-2-吡啶酮 (3,2-HOPO) 螯合剂的新方法 - 胺与新型亲电 3,2-HOPO 前体的反应。

  摘要：

  研究了新型亲电亚胺酯甲磺酸盐 5 的制备及其与伯胺和仲胺的反应。苯胺、叔丁胺和仲胺通过开环与 5 反应，以高产率得到相应的 HOPO 衍生物。这种方法的实用性已通过制备两种新的二-HOPO 衍生物 19 和 21 得到证明。 这种方法允许将 HOPO 配体引入到各种胺平台上，而不会同时形成酰胺键，并提供对 HOPO 的访问水溶性增加的螯合剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01730-6

文献信息

• ALPHA-EMITTING COMPLEXES
  申请人：Ramdahl Thomas

  公开号：US20130183235A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention provides a tissue-targeting complex comprising a tissue targeting moiety, an octadentate hydroxypyridinone-containing ligand and the ion of an alpha-emitting thorium radionuclide. The invention additionally provides therapeutic methods employing such complexes, methods of their production and use, and kits and pharmaceutical compositions comprising such complexes.

  本发明提供了一种组织靶向复合物，包括一个组织靶向基团、一个含有八齿羟基吡啶酮的配体和一个α放射性钍放射性核素的离子。此外，本发明还提供了使用这种复合物的治疗方法、其生产和使用方法，以及包含这种复合物的试剂盒和药物组合物。
• A Practical Route for the Preparation of 1,4,7-Triazacyclononanyl Diacetates with a Hydroxypyridinonate Pendant Arm
  作者：Yongkang Gai、Zhongping Hu、Zhao Rong、Xiang Ma、Guangya Xiang

  DOI：10.3390/molecules201019393

  日期：——

  The preparation of triazamacrocyclic hydroxypyridinonate (HOPO-TACN) derivatives as potential chelators for metals in biomedical applications was reported. The synthesis is based on a convergent synthetic approach, in which the key intermediate di-tert-butyl-2,2′-(1,4,7-triazonane-1,4-diyl) diacetate was coupled with a hydroxypyridinonate pendant arm. The method is suitable for rapid syntheses of metal chelator HOPO-TACNs of biomedical interest.

  报告了三氮四环羟基吡啶酮（HOPO-TACN）衍生物的制备，作为潜在的生物医学应用金属螯合剂。合成基于一种汇聚合成方法，其中关键中间体二叔丁基-2,2′-(1,4,7-三氮烷-1,4-二基)二乙酸酯与羟基吡啶酮侧链相偶联。该方法适用于快速合成具有生物医学意义的金属螯合剂HOPO-TACN。
• Alpha-emitting complexes
  申请人：Ramdahl Thomas

  公开号：US09724436B2

  公开（公告）日：2017-08-08

  The present invention provides a tissue-targeting complex comprising a tissue targeting moiety, an octadentate hydroxypyridinone-containing ligand and the ion of an alpha-emitting thorium radionuclide. The invention additionally provides therapeutic methods employing such complexes, methods of their production and use, and kits and pharmaceutical compositions comprising such complexes.

  本发明提供了一种组织靶向复合物，包括组织靶向基团、含有八齿羟基吡啶酮配体以及α放射性钍放射性核素离子。该发明还提供了利用这种复合物的治疗方法、其生产和使用方法，以及包含这种复合物的试剂盒和药物组合物。
• New methodology for the preparation of 3-hydroxy-2-pyridinone (3,2-HOPO) chelators and extractants. Part 2: Reactions of alcohols, phenols, and thiols with an electrophilic 3,2-HOPO reagent
  作者：Sumathi Chittamuru、Timothy N. Lambert、Gloria Martinez、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.128

  日期：2007.1

  The reactions of the electrophilic iminium ester mesylate salt 1 with alcohols, phenols and thiols has been investigated. In the presence of base, thiols, phenols and thiophenol react with 1 to give the corresponding ether linked HOPO derivatives in good yields. However, the ring opening of salt 1 with alcohols could only be accomplished efficiently using a large excess of the alcohol in the presence

  已经研究了亲电亚胺酯甲磺酸盐 1 与醇、酚和硫醇的反应。在碱存在下，硫醇、苯酚和苯硫酚与 1 反应，以良好的收率得到相应的醚连接的 HOPO 衍生物。然而，盐 1 与醇的开环只能在 80 摄氏度的甲磺酸存在下使用大量过量的醇有效地完成。 HOPO 前体 1 的合成效用已通过两种方法的合成得到证明polyHOPO 螯合剂 7 和 9。