(E)-3-methyl-oct-2-en-5-yn-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methyl-oct-2-en-5-yn-4-ol
• 英文别名: (E)-3-methyloct-2-en-5-yn-4-ol
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ORDABGCWAMDYAH-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基二甲基硅烷 、 (E)-3-methyl-oct-2-en-5-yn-4-ol 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以48%的产率得到(+/-)(2E,5Z)-6-(benzyldimethylsilyl)-3-methyl-octa-2,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  由阳离子钌络合物催化的炔烃氢化硅烷化：高效和通用的反式加成

  摘要：

  复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 显示可催化多种炔烃的氢化硅烷化。末端炔烃可以提供具有良好区域选择性的 α-乙烯基硅烷产品。氘标记研究表明，清洁的反式添加过程正在发挥作用。相同的复合物在内部炔烃氢化硅烷化中具有活性，其中保持了反式加成过程的绝对选择性。几种内部炔烃底物类别，包括炔丙醇和 α,β-炔基羰基化合物，允许区域选择性乙烯基硅烷的形成。多种硅烷的耐受性值得注意，包括烷基硅烷、芳基硅烷、烷氧基硅烷和卤代硅烷。这种优势在用于硅系分子内 Diels-Alder 环加成反应的三烯底物的直接合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja0528580
• 作为产物：
  描述：

  1-丁炔 、 反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.66h， 以49%的产率得到(E)-3-methyl-oct-2-en-5-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  由阳离子钌络合物催化的炔烃氢化硅烷化：高效和通用的反式加成

  摘要：

  复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 显示可催化多种炔烃的氢化硅烷化。末端炔烃可以提供具有良好区域选择性的 α-乙烯基硅烷产品。氘标记研究表明，清洁的反式添加过程正在发挥作用。相同的复合物在内部炔烃氢化硅烷化中具有活性，其中保持了反式加成过程的绝对选择性。几种内部炔烃底物类别，包括炔丙醇和 α,β-炔基羰基化合物，允许区域选择性乙烯基硅烷的形成。多种硅烷的耐受性值得注意，包括烷基硅烷、芳基硅烷、烷氧基硅烷和卤代硅烷。这种优势在用于硅系分子内 Diels-Alder 环加成反应的三烯底物的直接合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja0528580

文献信息

• Regioselective Hydrosilylation of Propargylic Alcohols: An Aldol Surrogate
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball、Thomas Jöge

  DOI：10.1002/anie.200351587

  日期：2003.7.28
• Alkyne Hydrosilylation Catalyzed by a Cationic Ruthenium Complex:  Efficient and General Trans Addition
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/ja0528580

  日期：2005.12.1

  The complex [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 is shown to catalyze the hydrosilylation of a wide range of alkynes. Terminal alkynes afford access to alpha-vinylsilane products with good regioselectivity. Deuterium labeling studies indicate a clean trans addition process is at work. The same complex is active in internal alkyne hydrosilylation, where absolute selectivity for the trans addition process is maintained

  复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 显示可催化多种炔烃的氢化硅烷化。末端炔烃可以提供具有良好区域选择性的 α-乙烯基硅烷产品。氘标记研究表明，清洁的反式添加过程正在发挥作用。相同的复合物在内部炔烃氢化硅烷化中具有活性，其中保持了反式加成过程的绝对选择性。几种内部炔烃底物类别，包括炔丙醇和 α,β-炔基羰基化合物，允许区域选择性乙烯基硅烷的形成。多种硅烷的耐受性值得注意，包括烷基硅烷、芳基硅烷、烷氧基硅烷和卤代硅烷。这种优势在用于硅系分子内 Diels-Alder 环加成反应的三烯底物的直接合成中得到了证明。