2,3-dimethyl-2,6-dihydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-2,6-dihydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: HKGLPTYCVHVXON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 2,4-喹啉二醇 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2,3-dimethyl-2,6-dihydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  从 2,4-二羟基喹啉高效合成取代的吡喃喹啉酮：Zanthosimuline、cis-3',4'-Dihydroxy-3',4'-dihydroflindersine 和 Orixalone D 的全合成

  摘要：

  使用乙二胺二乙酸酯催化的 2,4-二羟基喹啉和多种 α,β-不饱和醛的反应以良好的收率实现了一种方便高效的吡喃喹啉酮合成。这些反应的关键特征是正式的 [3+3] 环加成。这种新方法成功地应用于天然存在的吡喃喹啉酮生物碱、zanthosimuline、CIS-3',4'-dihydroxy-3',4'-dihydroflindersine 和 orixalone D 的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983893

文献信息

• Efficient Synthesis of Substituted Pyranoquinolinones from 2,4-Dihydroxy­quinoline: Total Synthesis of Zanthosimuline, <b><i>cis</i></b>-3<b>′</b>,4<b>′</b>-Dihydroxy-3<b>′</b>,4<b>′</b>-di­hydroflindersine, and Orixalone D
  作者：Yong Lee、Xue Wang

  DOI：10.1055/s-2007-983893

  日期：2007.10

  A convenient and efficient synthesis of pyranoquinoli-nones was achieved using the ethylenediamine diacetate catalyzed reactions of 2,4-dihydroxyquinoline and a variety of α,β-unsaturated aldehydes in good yield. The key feature of these reactions is the formal [3+3] cycloaddition. This new methodology was applied successfully to the total synthesis of naturally occurring pyranoquinolinone alkaloids

  使用乙二胺二乙酸酯催化的 2,4-二羟基喹啉和多种 α,β-不饱和醛的反应以良好的收率实现了一种方便高效的吡喃喹啉酮合成。这些反应的关键特征是正式的 [3+3] 环加成。这种新方法成功地应用于天然存在的吡喃喹啉酮生物碱、zanthosimuline、CIS-3',4'-dihydroxy-3',4'-dihydroflindersine 和 orixalone D 的全合成。