2-Benzoyl-N-phenacylpyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzoyl-N-phenacylpyridinium bromide
• 英文别名: 2-(2-Benzoylpyridin-1-ium-1-yl)-1-phenylethanone;bromide
• 化学式: Br*C₂₀H₁₆NO₂
• 分子量: 382.257
• InChiKey: CXMSVJZZARKDSW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-N-phenacylpyridinium bromide 在 chromium(VI) oxide 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Methyl 3,4-diphenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪和吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪的氮桥联三环衍生物的新颖合成路线，这些卤代衍生物衍生自2-酰基-N-（酰基甲基）吡啶鎓卤化物

  摘要：

  氮的桥联衍生物的新型合成路线 pyrrolo [2,1,5- cd ]吲哚利嗪 和 吡咯并[2,1,5- de ]喹诺嗪从2-酰基-N-（酰基甲基）吡啶鎓卤化物开始研发。因此，2-苯甲酰基-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物（1），得到3,4-二苯基[2,1,5- CD ]中氮茚（4）通过 1,3-偶极环加成，得到3，5-二苯甲酰吲哚并咪唑（3），随后进行分子内McMurry偶联。相似地，2-（1,3-二氧戊环-2-基）-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物（5）给3-苯基吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪（7）与意外的产物3-苯基-4-羟基吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪（8）。然而，2-乙酰基-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物 （13）或2-苯甲酰基-N-丙酮基溴化吡啶鎓（16）发生了串联反应。醛醇缩合 和 1,3-偶极环加成形成3-苯基-5 H-吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪-5-酮（15）或5-苯基-3

  DOI：

  10.1039/b102449n
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 2-溴苯乙酮 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-Benzoyl-N-phenacylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪和吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪的氮桥联三环衍生物的新颖合成路线，这些卤代衍生物衍生自2-酰基-N-（酰基甲基）吡啶鎓卤化物

  摘要：

  氮的桥联衍生物的新型合成路线 pyrrolo [2,1,5- cd ]吲哚利嗪 和 吡咯并[2,1,5- de ]喹诺嗪从2-酰基-N-（酰基甲基）吡啶鎓卤化物开始研发。因此，2-苯甲酰基-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物（1），得到3,4-二苯基[2,1,5- CD ]中氮茚（4）通过 1,3-偶极环加成，得到3，5-二苯甲酰吲哚并咪唑（3），随后进行分子内McMurry偶联。相似地，2-（1,3-二氧戊环-2-基）-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物（5）给3-苯基吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪（7）与意外的产物3-苯基-4-羟基吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪（8）。然而，2-乙酰基-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物 （13）或2-苯甲酰基-N-丙酮基溴化吡啶鎓（16）发生了串联反应。醛醇缩合 和 1,3-偶极环加成形成3-苯基-5 H-吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪-5-酮（15）或5-苯基-3

  DOI：

  10.1039/b102449n