1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)pyridazinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)pyridazinium bromide
• 英文别名: 1-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]pyridazinium bromide；CPEPB；1-(4-Chlorophenyl)-2-pyridazin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₂H₁₀ClN₂O
• 分子量: 313.581
• InChiKey: OQEHHTJHDGGQHI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)pyridazinium bromide 在 三乙胺 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1-(pyridazin-1-ium-1-yl)ethan-1-ide
  参考文献：
  名称：

  哒嗪-氟新衍生物：合成，化学和生物活性。第二部分

  摘要：

  提出了有关新型哒嗪-氟（PYF）衍生物的合成，结构和生物活性的综合研究。PYF的首次合成报道了在微波（MW）和常规热加热（TH）下的相转移催化（PTC）中的衍生物。在MW辐照下，消耗的能量显着降低，液相中使用的溶剂量比传统TH至少少五倍，而PTC不使用溶剂。因此，这些反应可以被认为是环境友好的。而且，反应时间大大减少，并且在某些情况下，产率更高。提出了MW效率的可行解释。还讨论了参与这些反应的区域化学和胆化学。反应分别是区域选择性的和氯离子特异性的或氯离子选择性的。获得了十种新的哒嗪-氟环加合物。在体外的抗菌和抗真菌活性测试了PYF化合物。在哒嗪骨架上引入三氟甲基部分导致抗菌活性的增加。结构-活动关联已经完成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.069
• 作为产物：
  描述：

  哒嗪 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)pyridazinium bromide
  参考文献：
  名称：

  一些新型哒嗪衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  制备了五种新的哒嗪衍生物（1 种盐和 4 种吡咯并哒嗪环加合物），并在体外作为抗菌化合物进行了测试。其中一些已被证明对不同的微生物（细菌和真菌）具有显着的活性。研究了微波辐射对哒嗪鎓叶立德环加成反应的影响。还讨论了这些反应中涉及的立体化学和区域化学。

  DOI：

  10.3987/com-05-10428

文献信息

• New pyridazine derivatives: Synthesis, chemistry and biological activity
  作者：Roxana M. Butnariu、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.028

  日期：2009.4

  concerning synthesis, structure and biological activity of some new pyridazine derivatives. Syntheses have been done both under classical conditions and microwave [in liquid phase and interphasic transfer catalysis (PTC)]. The MW induced a remarkable acceleration for the [3+2] dipolar cycloaddition reaction of pyridazinium ylides to activated alkenes and alkynes, the yields were increased in some cases

  在本文中，我们报告了有关一些新型哒嗪衍生物的合成，结构和生物学活性的可行研究。合成已经在经典条件和微波下[在液相和相间转移催化（PTC）中]完成。MW诱导了吡嗪鎓烷基化物[3 + 2]偶极环加成反应与活化的烯烃和炔烃的加速反应，在某些情况下产率增加，并且液相中使用的溶剂量减少（而PTC不使用溶剂）。因此，这些类型的反应可以被认为是环境友好的。测试了新获得的二嗪化合物的体外抗菌和抗真菌活性，其中一些化合物已证明对革兰氏阳性具有显着活性细菌，对Sarcinia luteea的结果是惊人的。
• Pyrrolodiazine derivatives as blue organic luminophores: synthesis and properties. Part 3
  作者：Gheorghita N. Zbancioc、Thomas Huhn、Ulrich Groth、Calin Deleanu、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.050

  日期：2010.6

  irradiation, in liquid phase, is reported. Under MW irradiation the yields are much higher, sometimes substantially (by almost double) and, the amount of solvent used is at least 5-fold less. The pyrrolopyridazine (PP) derivatives are very intense blue emitters and have high quantum yields (up to 90%) while pyrrolophthalazine (PHP) compounds are still intense blue emitters but the quantum yield is negligible

  报道了一种在液相中使用微波（MW）辐射制备含有吡咯二嗪部分的高荧光衍生物的快速，有效，通用和环境友好的方法。在MW照射下，收率要高得多，有时要高得多（几乎翻倍），所用溶剂的量至少要少5倍。吡咯并哒嗪（PP）衍生物是非常强的蓝色发射体，具有很高的量子产率（高达90％），而吡咯并邻苯二甲酸（PHP）化合物仍然是强蓝色发射体，但量子产率可忽略不计。发现取代基对荧光的一定影响，在7位的那些对于荧光至关重要。吡咯并环上的取代基数目似乎对荧光没有重要作用，但是，
• An efficient and selective route to hybrid trifluoromethyl-substituted γ-lactones or fused nitrogen derivatives via cascade reactions
  作者：Roxana Tucaliuc、Valeriu V. Cotea、Costel Moldoveanu、Gheorghita Zbancioc、Calin Deleanu、Peter G. Jones、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.093

  日期：2011.11

  A straightforward, efficient and selective route for obtaining hybrid trifluoromethyl-substituted γ-lactones and fused nitrogen heterocycles is presented. The reaction could be guided either to γ-lactones with a nitrogen-containing heterocyclic skeleton (for monocyclic systems) or to fused nitrogen heterocycles (for fused bicyclic systems). A new class of γ-lactone with a nitrogen heterocyclic skeleton

  提出了获得杂化的三氟甲基取代的γ-内酯和稠合的氮杂环的简单，有效和选择性的途径。可以将反应引导至带有含氮杂环骨架的γ-内酯（对于单环系统）或稠合的氮杂环（对于稠合的双环系统）。获得了一类具有氮杂环骨架的新型γ-内酯。提出了涉及级联反应的可行反应机理。
• Dumitraşcu, Florea; Drǎghici, Constantin; Miu, Barbu, Revue Roumaine de Chimie, 2008, vol. 53, # 7, p. 509 - 514
  作者：Dumitraşcu, Florea、Drǎghici, Constantin、Miu, Barbu、Dumitrescu, Dan G.、Popa, Marcel

  DOI：——

  日期：——
• Corrosion inhibition of carbon steel in aggressive acidic media with 1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)pyridazinium bromide
  作者：Abderrahman Bousskri、Ali Anejjar、Mouslim Messali、Rachid Salghi、Omar Benali、Yasser Karzazi、Shehdeh Jodeh、Mohamed Zougagh、Eno.E. Ebenso、Belkheir Hammouti

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.08.038

  日期：2015.11

  Corrosion inhibition of carbon steel in 1.0 M HCl was investigated in the absence and the presence of different concentrations of 1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)pyridazinium bromide (CPEPB). This inhibitive action against the corrosion of carbon steel in 1.0 M HCl solution was investigated at 298 K using gravimetric and electrochemical measurements. The effect of temperature on the corrosion behavior with the addition of CPEPB in the range of temperature from 298 to 328 K. The inhibition efficiency decreases slightly with the increase in the temperature. Results show that CPEPB is a good inhibitor and inhibition efficiency reach 91% at 10(-3) M. The adsorption of this compound on carbon steel surface obeys Langmuir's adsorption isotherm. The kinetic and thermodynamic parameters were determined and discussed. Quantum chemical approach, using the density functional theory (DFT), was implemented in order to get a better understanding about the relationship between the inhibition efficiency and molecular structure of CPEPB and the calculated quantum chemical parameters were discussed. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.