6,9-dimethylphenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,9-dimethylphenanthridine
• 英文别名: 6,9-Dimethylphenanthridine
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: FAONLMHLMSCDCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基联苯基-2-甲醛 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 6,9-dimethylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  阴极材料决定联芳基酮肟化学C-H官能化的产物选择性

  摘要：

  多环N-杂芳族化合物及其相应的N-氧化物的合成是通过联芳基酮肟的电化学CH功能化开发的。当使用Pt阴极时，肟底物会经历脱氢环化反应，从而导致空前地获得各种N-杂芳族N-氧化物。通过顺序地阳极促进的脱氢环化作用和最初形成的N-氧化物中N-O键的阴极裂解，采用Pb阴极，将电合成的产物切换为脱氧的N-杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201809679

文献信息

• Regioselective Synthesis of Phenanthridines via Pd(II)-Catalyzed Annulative C(<i>sp</i>²)–H Activation
  作者：Anamika Yadav、Surabhi Upadhyay、Ruchir Kant、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01234

  日期：2023.10.6

  A robust synthesis of phenanthridines has been described via Pd(II)-catalyzed domino C(sp2)–H activation/N-arylation using oxime esters with aryl acyl peroxides in a highly regioselective manner. This protocol is compatible with acetophenone as well as benzophenone-derived oxime esters and allows modular construction of functionalized phenanthridines with wide tolerance of electronic functionality

  通过 Pd(II) 催化的多米诺骨牌 C(sp 2 )–H 活化/ N-芳基化，使用肟酯与芳基酰基过氧化物以高度区域选择性的方式实现了菲啶的稳健合成。该协议与苯乙酮以及二苯甲酮衍生的肟酯兼容，并允许对电子功能具有广泛耐受性的功能化菲啶进行模块化构建。进行了进一步的转化以合成关键构件，并进行了控制实验以了解合理的反应机制。
• Electro‐oxidative Methylation of 2‐Isocyanobiaryls Using N,N‐dimethylformamide (DMF) as Carbon Source: Synthesis of 6‐Methylphenanthridines
  作者：Kannika La‐ongthong、Teera Chantarojsiri、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/asia.202400176

  日期：2024.5.2

  This study reported the synthesis of 6-methylphenanthridines from 2-isocyanobiaryls using dimethylformamide (DMF) as a methyl carbon souce. The reactions were conducted in open-air atmosphere using electrochemical process at ambient temperature.

  本研究报道了使用二甲基甲酰胺（DMF）作为甲基碳源从 2-异氰基联芳基化合物合成 6-甲基菲啶。该反应是在环境温度下使用电化学过程在露天气氛中进行的。
• Di-<i>tert</i>Butyl Peroxide-Promoted Sequential Methylation and Intramolecular Aromatization of Isonitriles
  作者：Qiang Dai、Jin-Tao Yu、Xiaomei Feng、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400660

  日期：2014.11.3

  AbstractThe di‐tert butyl peroxide (DTBP)‐promoted sequential reaction of isonitriles is developed, leading to 6‐methylphenanthridine derivatives in moderate to excellent yields. DTBP served as both promoter and methyl source. The procedure proceeds through the addition of a methyl radical derived from the peroxide to the isonitrile followed by aromatic homolytic cyclization. It tolerates a series of functional groups, such as fluoro, chloro, acetyl, methoxycarbonyl, cyano and trifluoromethyl.magnified image
• Pd-catalyzed assembly of phenanthridines from aryl ketone O-acetyloximes and arynes through C–H bond activation
  作者：Chen-Yu Tang、Xin-Yan Wu、Feng Sha、Fei Zhang、Hao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.075

  日期：2014.1

  Pd-catalyzed annulation of aryne and aryl ketone O-acetyloxime via C-H bond activation was realized. Through the C-H bond activation/insertion/cyclization/elimination reaction sequence, phenanthridines are successfully constructed, providing an attractive strategy to approach substituted heterocycle without preactivation of starting materials. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 377, p. 119
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——