去甲基杀稻瘟菌素 S | 63257-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 去甲基杀稻瘟菌素 S
• 中文别名: 去甲基杀稻瘟菌素S
• 英文名称: N-demethylblasticidin S
• 英文别名: demethylblasticidin S；(2S,3S,6R)-3-[[(3S)-3-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 63257-29-4
• 化学式: C₁₆H₂₄N₈O₅
• 分子量: 408.417
• InChiKey: OJVBAQZCFZMOBW-NGERZBJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 去甲基杀稻瘟菌素 S 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到N-acetyldemethylblasticidin S
  参考文献：
  名称：

  灰链霉菌链霉菌生物合成沙丁鱼胶S的最终步骤的重新评估和新的自我抵抗机制的鉴定。

  摘要：

  已修改抗真菌肽基核苷杀稻瘟素S（3）的生物合成的最终步骤，以包括一种新的自抗性机制，其中先前提出的最终前体去甲基杀稻瘟素S（7）被亮氨酸残基修饰，产生亮氨酰去甲基杀稻瘟素S （10）其抗生素活性降低。甲基化10产生亮杀菌素S（9），可以从细菌中出口并水解为3。还公开了杀稻瘟素S N-乙酰基转移酶活性的发现，该活性可以起到解毒3和7的作用。 在出口之前无意中产生或重新进入细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01060-1
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 胞嘧啶 在 L-蛋氨酸 、 L-精氨酸 作用下， 以70 mg的产率得到cytosylglucuronic acid
  参考文献：
  名称：

  糖核苷 C-3 脱氧的立体化学：灰色链霉菌从 [3-2H]-D-葡萄糖形成戊吡喃 C

  摘要：

  Cytosylglucuronic acid (CGA) 先前已被证明是抗生素杀稻瘟素 S (BS) 生物合成中的第一个中间体，由 Streptomyces griseochromogenes 产生。将氨基氧乙酸 (AOAA)（一种磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺依赖性转氨酶的抑制剂）添加到 S. griseochromogenes 发酵中，导致 CGA 和戊吡喃 C（PPNC，一种在 C-5' 发生​​脱羧的分流代谢物， C-3' 处脱氧，C-4' 处差向异构化）并显着减少 BS 和 N-脱甲基BS 的产生

  DOI：

  10.1021/ja00052a014

文献信息

• Stereochemistry of C-3 deoxygenation of sugar nucleosides: formation of pentopyranine C from [3-2H]-D-glucose by Streptomyces griseochromogenes
  作者：Steven J. Gould、Jincan Guo

  DOI：10.1021/ja00052a014

  日期：1992.12

  Cytosylglucuronic acid (CGA) has previously been shown to be the first intermediate in the biosynthesis of the antibiotic blasticidin S (BS), produced by Streptomyces griseochromogenes. Addition of aminooxyacetic acid (AOAA), an inhibitor of pyridoxal phosphate/pyridoxamine phsophate-dependent transminases, to S. griseochromogenes fermentations led to substantial accumulations of CGA and pentopyranine

  Cytosylglucuronic acid (CGA) 先前已被证明是抗生素杀稻瘟素 S (BS) 生物合成中的第一个中间体，由 Streptomyces griseochromogenes 产生。将氨基氧乙酸 (AOAA)（一种磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺依赖性转氨酶的抑制剂）添加到 S. griseochromogenes 发酵中，导致 CGA 和戊吡喃 C（PPNC，一种在 C-5' 发生​​脱羧的分流代谢物， C-3' 处脱氧，C-4' 处差向异构化）并显着减少 BS 和 N-脱甲基BS 的产生
• Reevaluation of the Final Steps in the Biosynthesis of Blasticidin S by Streptomyces griseochromogenes and Identification of a Novel Self-Resistance Mechanism
  作者：Qibo Zhang、Martha C Cone、Steven J Gould、T Mark Zabriskie

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01060-1

  日期：2000.1

  steps in the biosynthesis of the antifungal peptidyl-nucleoside blasticidin S (3) have been revised to include a novel self-resistance mechanism wherein the previously proposed final precursor, demethylblasticidin S (7), is modified with a leucine residue yielding leucyldemethylblasticidin S (10) which exhibits reduced antibiotic activity. Methylation of 10 yields leucylblasticidin S (9) which can

  已修改抗真菌肽基核苷杀稻瘟素S（3）的生物合成的最终步骤，以包括一种新的自抗性机制，其中先前提出的最终前体去甲基杀稻瘟素S（7）被亮氨酸残基修饰，产生亮氨酰去甲基杀稻瘟素S （10）其抗生素活性降低。甲基化10产生亮杀菌素S（9），可以从细菌中出口并水解为3。还公开了杀稻瘟素S N-乙酰基转移酶活性的发现，该活性可以起到解毒3和7的作用。 在出口之前无意中产生或重新进入细胞。