(E)-3-Ethyl-4-nitrobut-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-Ethyl-4-nitrobut-3-en-2-one
• 英文别名: (3E)-3-(nitromethylidene)pentan-2-one
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: GROARPMNTCIURO-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Ethyl-4-nitrobut-3-en-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(6-Ethyl-1-trimethylsilanyl-tetrahydro-thieno[3,4-c]isoxazol-6-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  从 β-硝基烯酮合成 6,6-二取代四氢噻吩 [3,4-c] 异恶唑啉

  摘要：

  摘要 β-硝基硫化物 2，在催化量的三乙胺存在下，由 prop-2-en-1-硫醇与 β-硝基烯酮 1 迈克尔加成形成，经过分子内氧化腈环加成 (INOC) 或分子内亚硝基甲硅烷环加成 (ISOC) ) 到官能化的 6,6-二取代四氢噻吩 [3,4-c] 异恶唑啉 3 和 4。从无环 β-硝基烯酮开始的 INOC 反应较差的立体选择性随着 ISOC 程序显着增加。

  DOI：

  10.1080/00397919708006787

文献信息

• Reaction of β-Nitroenones with Active Methylene Compounds Anions
  作者：R. Schneider、J. Boëlle、P. Gérardin、B. Loubinoux

  DOI：10.1080/00397919408011502

  日期：1994.2

  Abstract β-Dicarbonyl compounds, phenylsulfonylacetate, cyanoacetate and malonitrile sodium enolates add to β-nitroenones at the α-carbon atom of the unsaturated carbonyl system and provide access to highly functionalised intermediates.

  摘要 β-二羰基化合物、苯磺酰乙酸酯、氰基乙酸酯和丙二腈烯醇钠在不饱和羰基体系的 α-碳原子处加成到 β-硝基烯酮，并提供获得高度官能化中间体的途径。
• Reaction of β-nitroenones with thiophenol synthesis of 5-hydroxy-4-(phenylthio)-2-isoxazoline 2-oxides
  作者：Raphaël Schneider、Philippe Gerardin、Bernard Loubinoux、Grety Rihs

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98697-g

  日期：1995.4

  A new synthesis of 2-isoxazoline 2-oxides starting from unsaturated nitro compounds is described. A facile and convenient preparation of β-alkyl substituted β-nitroenones and their conversion to β-nitrosulfides are recorded. Treatment of these compounds with potassium tert-butoxide at −78°C followed by immediate quenching with acetic acid provides access to 5-hydroxy-4-(phenylthio)-2-isoxazoline 2-oxides

  描述了从不饱和硝基化合物开始的2-异恶唑啉2-氧化物的新合成。记录了β-烷基取代的β-硝基烯酮的简便制备方法，并将其转化为β-亚硝基硫化物。通过在-78°C下用叔丁醇钾处理这些化合物，然后立即用乙酸淬灭，可通过将亚硝酸根阴离子分子内加到羰基上来获得5-羟基-4-（苯硫基）-2-异恶唑啉2-氧化物团体。
• Concerning the diastereofacial selectivity of the reaction of (E)-β-nitroenones with ketone enolates
  作者：Mohammed Ahrach、Raphaël Schneider、Philippe Gérardin、Bernard Loubinoux

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00972-7

  日期：1998.12

  Stereoselectivity of the reaction of acyclic ketone enolates with (E)-β-nitroenones was investigated according to the nature of the base used to accomplish deprotonation. The stereoselectivity and the regioselectivity of the reaction of ketone enolates with (E)-β-nitroenones could be enhanced by the use of trichlorotitanium enolates, which allowed the formation of diastereomeric mixture of (E)-3-h

  根据用于完成去质子化的碱的性质，研究了无环酮烯酸酯与（E）-β-硝基烯酮的反应的立体选择性。通过使用三氯钛烯醇酸酯可以增强酮烯醇酸酯与（E）-β-硝基烯酮反应的立体选择性和区域选择性，这允许形成（E）-3-羟基-5-硝基alk-4的非对映异构体混合物-烯醇3，其中（l）构型的产物的量与烯醇锂得到的结果相比增加。
• Addition of Ketone and Ester Lithium Enolates to (E)-.beta.-Nitroenones
  作者：Raphaeel Schneider、Philippe Gerardin、Bernard Loubinoux

  DOI：10.1021/jo00125a027

  日期：1995.10

  Under kinetic control at -78 degrees C, reactions of ketone or ester lithium enolates with (E)-beta-nitroenones 2 occurred at the carbonyl group giving (E)-3-hydroxy-5-nitroalk-4-enones 6 or (E)-3-hydroxy-5-nitroalk-4-enoates 13, respectively, with good regioselectivity. When the temperature of the reaction between 2 and lithium ketone enolates was allowed to warm up to -10 degrees C before hydrolysis, solely the 2-(nitromethyl) 1,4-diketones 8 were obtained. Steric factors which might influence the observed stereoselectivities during the nucleophilic attack on beta-nitroenones are discussed.
• Schneider, Raphael; Gerardin, Philippe; Loubinoux, Bernard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 797 - 804
  作者：Schneider, Raphael、Gerardin, Philippe、Loubinoux, Bernard

  DOI：——

  日期：——