4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃Si
• 分子量: 252.386
• InChiKey: HOUVSJQPGFSUIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)benzaldehyde 在 四溴化碳 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Highly Selective Deprotecting Method for β-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl Ethers

  摘要：

  A series of beta-(trimethylsilyl)ethoxymethyl ethers were hydrolyzed to their corresponding alcohols in high yields by using a catalytic amount of CBr4 (15%) in MeOH under refluxing reaction conditions. The chemoselective deprotection between trialkylsilyl and beta-(trimethylsilyl)ethoxymethyl-protected alcohols can be achieved by using an alcohol with steric hindrance such as iPrOH. The selectivity also can be achieved in the CBr4/MeOH reaction mixture under ultrasonic reaction conditions.o

  DOI：

  10.1021/jo0107204
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 对羟基苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nhatrangin A的形式对映选择性合成。

  摘要：

  从非手性3-羟基苯甲醛分14步完成了新的，直接合成的nhatrangin A C1-C7核心片段合成过程，而无需引入手性试剂或酶解方法来引入手性中心。关键的不对称步骤尤其包括在芳基乙烯基酮上的高度对映选择性的有机迈克尔催化加成反应，Sharpless不对称环氧化和随后的所得手性环氧化物的区域选择性开环。这项工作代表了nhatrangin A的第一个正式的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob02639h

文献信息

• A New Route to the Synthesis of Pyranoflavone and Pyranochalcone Natural Products and their Derivatives
  作者：Yong Rok Lee、Do Hoon Kim

  DOI：10.1055/s-2006-926294

  日期：——

  The total synthesis of biologically active pyranoflavone natural products 1 and 2 was carried out starting from 2H-pyran. The synthesis of pyranochalcone natural products, lonchocarpin (9) and 4-hydroxylonchocarpin (10), and their derivatives 30-32 is described. This synthetic route also provides biologically interesting materials such as β-tubaic acid (24), desmethyl isoencecalin (25), and isoencecalin (27).

  从2H-吡喃出发，完成了生物活性吡喃黄酮天然产物1和2的全合成。本文描述了吡喃查尔酮天然产物，扁柄草素（9）和4-羟基扁柄草素（10）及其衍生物30-32的合成。该合成路线还提供了生物学上有趣的物质，如β-图贝酸（24）、去甲基异黄皮树脂酚（25）和异黄皮树脂酚（27）。
• Extensive Structure Modification on Luteolin-Cinnamic Acid Conjugates Leading to BACE1 Inhibitors with Optimal Pharmacological Properties
  作者：De-Yang Sun、Chen Cheng、Katrin Moschke、Jian Huang、Wei-Shuo Fang

  DOI：10.3390/molecules25010102

  日期：——

  BACE1 inhibitory conjugates derived from two natural products, luteolin (1) and p-hydroxy-cinnamic acid (2), were subjected to systematic structure modifications, including various positions in luteolin segment for conjugation, different linkers (length, bond variation), as well as various substitutions in cinnamic acid segment (various substituents on benzene, and replacement of benzene by heteroaromatics

  来自两种天然产物木犀草素 (1) 和对羟基肉桂酸 (2) 的 BACE1 抑制缀合物经过系统结构修饰，包括木犀草素片段中的不同位置进行缀合、不同的接头（长度、键变异），如以及肉桂酸片段中的各种取代（苯上的各种取代基，以及用杂芳烃和环烷烃取代苯）。根据一系列生物测定数据选择最佳偶联物，如 7c 和 7k，以进行进一步研究。
• New Synthetic Routes to Biologically Interesting Geranylated Flavanones and Geranylated Chalcones: First Total Synthesis of (±)-Prostratol F, Xanthoangelol, and (±)-Lespeol
  作者：Doo Hwan Jung、Yong Rok Lee、Sung Hong Kim

  DOI：10.1002/hlca.200900251

  日期：2010.4

  biologically interesting geranylated flavanones and geranylated chalcones is described. Thus, the first total syntheses of the geranylated flavanones (±)‐prostratol F (1), (±)‐8‐geranyl‐3′,4′,7‐trihydroxyflavanone (2), and (±)‐6‐geranyl‐5,7‐dihydroxy‐3′,4′‐dimethoxyflavanone (3) were carried out starting from 2,4‐dihydroxyacetophenone (10) and 2,4,6‐trihydroxyacethophenone (17) in five to six steps (Schemes 2

  描述了一种新的，高效的合成方法，可用于生物学上有趣的Geranylated黄烷酮和Geranylated查耳酮。因此，首先合成了香叶基黄烷酮（±）-炔雌醇F（1），（±）-8-香叶基3'，4'，7-三羟基黄酮（2）和（±）-6-香叶基-从2,4-二羟基苯乙酮（10）和2,4,6-三羟基苯乙酮（17）开始以5至6个步骤进行5,7-dihydroxy-3'，4'-dimethoxyflavanone（3）（方案2和3）。香叶基查尔酮黄蒽酚（4），3-香叶基-2-3,3 '，4,4'-四羟基查尔酮（5），（±）-莱斯皮醇（6），以及lespeol衍生物（±） - 7 - 9合成由2,4-二羟基苯乙酮（起始10在三到四个步骤（）方案2和6）。
• Concise Total Synthesis of Biologically Interesting Mallotophilippens C and E
  作者：Yong Rok Lee、Xin Li、Jung Hee Kim

  DOI：10.1021/jo800367r

  日期：2008.6.1

  This paper describes a new and efficient synthetic approach for biologically interesting natural mallotophilippens C and E. The key strategies involved ethylenediamine diacetate-catalyzed benzopyran fort-nation reactions and base-catalyzed aldol reactions.
• An Efficient and Highly Selective Deprotecting Method for β-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl Ethers
  作者：Ming-Yi Chen、Adam Shih-Yuan Lee

  DOI：10.1021/jo0107204

  日期：2002.2.1

  A series of beta-(trimethylsilyl)ethoxymethyl ethers were hydrolyzed to their corresponding alcohols in high yields by using a catalytic amount of CBr4 (15%) in MeOH under refluxing reaction conditions. The chemoselective deprotection between trialkylsilyl and beta-(trimethylsilyl)ethoxymethyl-protected alcohols can be achieved by using an alcohol with steric hindrance such as iPrOH. The selectivity also can be achieved in the CBr4/MeOH reaction mixture under ultrasonic reaction conditions.o