4,4'-((4-chlorophenyl)methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) | 431923-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-((4-chlorophenyl)methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)
• 英文别名: 4-((5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)(4-chlorophenyl)-methyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol；4-[(4-chlorophenyl)-(3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrazol-4-yl)methyl]-5-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 431923-12-5
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₄O₂
• 分子量: 318.763
• InChiKey: LXJYWAVEMQWCNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  8.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 Santa Barbara Amorphous modified with propylsulfonic acid groups 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以95%的产率得到4,4'-((4-chlorophenyl)methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  SBA-Pr-SO 3 H催化合成联吡唑类化合物作为抗菌剂和磷酸化RET酪氨酸激酶抑制剂

  摘要：

  在室温下，通过乙酰乙酸乙酯与水合肼在EtOH中的反应制备吡唑啉酮。然后，在SBA-Pr-SO 3存在下，使两当量的吡唑啉酮和一当量的醛反应，合成了作为有吸引力的生物活性化合物的双吡唑衍生物。H在无溶剂条件下于120°C加热。反应时间短（3–6分钟），而产物的收率高（85–97％）。使用Discovery Studio 2.5（Accelrys Inc，美国加利福尼亚州圣地亚哥）将化合物与蛋白质对接。分子对接（GOLD方法）研究表明，吡唑与RET激酶有效结合。接下来，通过圆盘扩散法测试了联吡唑对某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生物学活性以及抗真菌活性。所有化合物均未显示出明显的抗菌活性，但其中两种化合物显示出对白色念珠菌的良好活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01618-1

文献信息

• Sulfonated Honeycomb Coral (HC-SO3H): a new, green and highly efficient heterogeneous catalyst for the rapid one-pot pseudo-five component synthesis of 4,4′-(aryl methylene) bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s
  作者：Roya Jahanshahi、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1007/s11696-016-0127-y

  日期：2017.7

  Honeycomb Coral with chlorosulfonic acid as sulfonating agent. The as-synthesized catalyst was characterized via XRF, FT-IR, TGA, SEM–EDS, XRD, BET and pH analysis. The superior catalytic activity of HC-SO3H was investigated for the synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives through the one-pot pseudo-five component reactions. The main advantages of this protocol include

  磺化蜂窝珊瑚（HC-SO 3 H），是由蜂窝珊瑚与氯磺酸作为磺化剂的反应而合成的。通过XRF，FT-IR，TGA，SEM-EDS，XRD，BET和pH分析对合成后的催化剂进行表征。研究了HC-SO 3 H通过一锅假五组分合成4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1 H-吡唑-5-醇）衍生物的优异催化活性。反应。该方案的主要优点包括简单的过程，优异的收率和较短的反应时间，以及该催化剂的无毒，高稳定性和可重复使用性。
• Sulfonated nanohydroxyapatite functionalized with 2-aminoethyl dihydrogen phosphate (HAP@AEPH₂-SO₃H) as a new recyclable and eco-friendly catalyst for rapid one-pot synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s
  作者：Monireh Zarghani、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c5ra16236j

  日期：——

  evaluated for the synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s via one-pot reactions of phenylhydrazine/or hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate and aldehydes under solvent-free conditions. This catalyst showed notable advantages, such as environmental friendliness, excellent yields, shorter reaction time, reusability of the inexpensive catalyst and easy workup procedure.

  用FT-IR，XRD，SEM，TEM和TGA / DTA技术对2-氨基乙基二氢磷酸酯（HAP @ AEPH 2 -SO 3 H）官能化的磺化纳米羟基磷灰石进行了表征。HAP @ AEPH 2 -SO 3 H的组成被确定为纳米羟基磷灰石，而观察到的颗粒具有纳米棒形态。使用TEM（10–100 nm）进行的尺寸估算和XRD（六方相）的结晶度与纳米羟基磷灰石的特性非常匹配。HAP的@ AEPH催化活性2 -SO 3 H为评价的4,4'的合成- （芳基亚甲基）双（3-甲基-1- ħ吡唑-5-醇）类通过在无溶剂条件下，苯肼/或水合肼，乙酰乙酸乙酯和醛的一锅反应。该催化剂显示出显着的优点，例如环境友好，产率高，反应时间短，廉价催化剂的可重复使用性和后处理步骤容易。
• AN ECO-FRIENDLY ONE-POT SYNTHESIS OF 4,4'-(ARYLMETHYLENE)BIS(1H-PYRAZOL-5-OLS) USING [Et3NH][HSO4] AS A RECYCLABLE CATALYST
  作者：ZHONGQIANG ZHOU、YULIANG ZHANG

  DOI：10.4067/s0717-97072015000300003

  日期：——

  work-up and eco-friendly reaction conditions. Keywords : 4,4′-(Arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ols); [Et 3 NH][HSO 4 ]; Solvent-free; Multicomponent reaction INTRODUCTION 4,4′-(Arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ols) are applied as fungicides 1 , pesticides 2 and dyestuffs 3 . The condensation of aldehydes with two equivalents of 3-methyl-1-phenyl-5- pyrazolone is a conventional chemical approach to 4,4′-

  摘要一种简单有效的方法，可在溶剂-溶剂下通过芳族醛，乙酰乙酸乙酯和苯肼/肼水合物的一锅式三组分缩合反应合成4,4'-（芳基亚甲基）双（1H-吡唑-5-醇）。描述了在[Et 3 NH] [HSO 4]作为催化剂存在下的自由条件。本方案具有几个优点，例如使用可重复使用且具有成本效益的离子液体，产率高，操作简单，后处理容易和生态友好的反应条件。关键词：4,4'-（芳亚甲基）双（1H-吡唑-5-醇）；[Et 3 NH] [HSO 4]；无溶剂；多组分反应引言4,4'-（芳基亚甲基）双（1H-吡唑-5-醇）用作杀真菌剂1，农药2和染料3。醛与两当量的3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮缩合是常规的化学方法，4'-（芳基亚甲基）双（1H-吡唑-5-醇）。已经将许多催化剂用于该转化，例如黄原酸硫酸4，磷钼酸
• Chickpea leaf exudates: a green Brønsted acid type biosurfactant for bis(indole)methane and bis(pyrazolyl)methane synthesis
  作者：Rupesh C. Patil、Shashikant A. Damate、Dnyandev N. Zambare、Suresh S. Patil

  DOI：10.1039/d1nj00382h

  日期：——

  A clean and highly efficient protocol for green synthesis of bis(indole)methanes and bis(pyrazolyl)methanes has been successfully achieved by using a naturally sourced bio-surfactant, chickpea leaf exudates (CLE), as a Brønsted acid-type catalyst. The reaction proceeds smoothly with CLE in alcoholic medium at 60 °C in a very short reaction time, and therefore it is a green, environmentally sound alternative

  通过使用天然来源的生物表面活性剂鹰嘴豆叶渗出液（CLE）作为布朗斯台德酸型催化剂，已成功实现了清洁，高效的绿色合成双（吲哚）甲烷和双（吡唑基）甲烷的方案。在60°C的酒精介质中，使用CLE可以在很短的反应时间内顺利进行反应，因此，它是现有规程的绿色环保选择。与报告的常规方法相比，该合成途径符合绿色化学原理的一些关键要求，例如避免使用任何有毒/有害催化剂和添加剂/促进剂，使用从可再生资源获得的可生物降解催化剂，辅助溶剂条件，以及催化剂的可重复使用性。因此，
• SBA-Pr-SO3H-catalyzed synthesis of bispyrazole compounds as anti-bacterial agents and inhibitors of phosphorylated RET tyrosine kinase
  作者：Ghodsi Mohammadi Ziarani、Fatemeh Saidian、Parisa Gholamzadeh、Alireza Badiei、Jahan B. Ghasemi、Elham Aghaee、Ali Abolhasani Soorki

  DOI：10.1007/s13738-019-01618-1

  日期：2019.7

  Pyrazolone was prepared through the reaction of ethyl acetoacetate and hydrazine hydrate in EtOH at room temperature. Then, bispyrazole derivatives, as attractive biologically active compounds, were synthesized by reacting two equivalents of prepared pyrazolone and one equivalent of aldehyde in the presence of SBA-Pr-SO3H under solvent-free condition at 120 °C. The reaction time was short (3–6 min), while

  在室温下，通过乙酰乙酸乙酯与水合肼在EtOH中的反应制备吡唑啉酮。然后，在SBA-Pr-SO 3存在下，使两当量的吡唑啉酮和一当量的醛反应，合成了作为有吸引力的生物活性化合物的双吡唑衍生物。H在无溶剂条件下于120°C加热。反应时间短（3–6分钟），而产物的收率高（85–97％）。使用Discovery Studio 2.5（Accelrys Inc，美国加利福尼亚州圣地亚哥）将化合物与蛋白质对接。分子对接（GOLD方法）研究表明，吡唑与RET激酶有效结合。接下来，通过圆盘扩散法测试了联吡唑对某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生物学活性以及抗真菌活性。所有化合物均未显示出明显的抗菌活性，但其中两种化合物显示出对白色念珠菌的良好活性。 图形概要