(2E,4E,6E)-methyl-6-methylocta-2,4,6-trienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E)-methyl-6-methylocta-2,4,6-trienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E,6E)-6-methylocta-2,4,6-trienoate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: MBEZGPWFPTWTLK-NPZBPWIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2E,4E,6E)-methyl-6-methylocta-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  模仿菠萝香味：（半）共轭三烯羰基衍生物的合成和性质

  摘要：

  摘要 先前未描述的（半）共轭三烯酸乙酯的意外形成揭示了其新鲜菠萝的强烈香气。因此，我们设计、制备并评估了一组其羰基类似物作为 (E/Z) 异构体的混合物。尽管它们从天然罗勒烯合成导致目标化合物产率低，但从乙酸香叶酯优化制备提供了醛作为多克规模的高产普通中间体。其一系列 Wittig 烯化反应提供了相应的 (E,E) 构型羰基二烯。最终酸催化消除烯丙基乙酸酯以中等产率提供了所需的“菠萝”目标。感官分析表明，只有母体化合物具有典型的菠萝香气。尽管类似的 tBu- 和/或 Bn-酯具有额外的绿色音符，最相似的 Me-ester 的不同之处在于其清新的木香，类似于甲基酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1336559

文献信息

• Condensations of Crotonate Arsonium Ylide with Conjugated Carbonyl Compounds
  作者：Cornelis Moorhoff

  DOI：10.1055/s-1997-707

  日期：——

  Condensations of methyl 4-(triphenylarsoranylidene)-2-butenoate 1a and conjugated carbonyl compounds give 1,3-cyclohexadiene-1-carboxylates and/or acyclic trienes in superior yields compared to the condensations with the phosphonium analogue 1b. However, the reaction of 1a and ethyl 2-cyano-5-methyl-2,4-hexadienoate 7 gave a mixture of two diastereomeric trans-bisvinylcyclopropanecarboxylates 9.

  与与鏻类似物 1b 的缩合相比，4-(triphenylarsoranylidene)-2-丁烯酸甲酯 1a 和共轭羰基化合物的缩合以更高的产率得到 1,3-环己二烯-1-羧酸酯和/或无环三烯。然而，1a 和 2-氰基-5-甲基-2,4-己二烯酸乙酯 7 的反应得到了两种非对映异构反式双乙烯基环丙烷羧酸酯 9 的混合物。
• Mimicking the pineapple scent: Synthesis and properties of (semi)conjugated triene carbonyl derivatives
  作者：Peter Šiška、Daniela Danková、Dária Nitrayová、Peter Fodran、Ivan Špánik、Peter Szolcsányi

  DOI：10.1080/00397911.2017.1336559

  日期：2017.9.2

  ABSTRACT The unexpected formation of previously nondescribed (semi)conjugated ethyl trienoate revealed its powerful aroma of fresh pineapple. Thus, we have designed, prepared and evaluated a set of its carbonyl analogues as mixtures of (E/Z)-isomers. Although their synthesis from natural ocimene led to target compounds in low yields, optimized preparation from geranyl acetate furnished an aldehyde

  摘要 先前未描述的（半）共轭三烯酸乙酯的意外形成揭示了其新鲜菠萝的强烈香气。因此，我们设计、制备并评估了一组其羰基类似物作为 (E/Z) 异构体的混合物。尽管它们从天然罗勒烯合成导致目标化合物产率低，但从乙酸香叶酯优化制备提供了醛作为多克规模的高产普通中间体。其一系列 Wittig 烯化反应提供了相应的 (E,E) 构型羰基二烯。最终酸催化消除烯丙基乙酸酯以中等产率提供了所需的“菠萝”目标。感官分析表明，只有母体化合物具有典型的菠萝香气。尽管类似的 tBu- 和/或 Bn-酯具有额外的绿色音符，最相似的 Me-ester 的不同之处在于其清新的木香，类似于甲基酮。图形概要